1-benzyl-5-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1033221-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1033221-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: DGCJHDPRXYBLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到1-benzyl-5-({2'-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl]-4,4',5,5'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-yl}methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles

  摘要：

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.

  DOI：

  10.1021/ol800330d