3-O-TBDMS-21-O-diphenylmethylsilyl-16β-acetoxy-17S,20R-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol | 368859-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-TBDMS-21-O-diphenylmethylsilyl-16β-acetoxy-17S,20R-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol
• CAS: 368859-51-2
• 化学式: C₅₀H₇₈O₅Si₂
• 分子量: 815.337
• InChiKey: GPRSUGQIAVCFTA-BKOWHQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-TBDMS-21-O-diphenylmethylsilyl-16β-acetoxy-17S,20R-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-O-TBDMS-17S,20R-dihydrofusidic acid
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-TBDMS-17S,20R-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-O-TBDMS-21-O-diphenylmethylsilyl-16β-acetoxy-17S,20R-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a