3,6-di-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 23486-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1,4-Di-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-cyclohexyliden-myo-inosit
• CAS: 23486-92-2；111408-67-4；114419-03-3；134109-15-2
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆
• 分子量: 520.666
• InChiKey: NRSYUFCSJIOJAQ-NXUCNJKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4,6-tri-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 1,2:4,5-Biscyclohexylidene D-myo-Inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3,6-di-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396

文献信息

• Chemoselective alcoholysis/acetolysis of trans-ketals over cis-ketals and its application in the total synthesis of the cellular second messenger, d-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate
  作者：Adiyala Vidyasagar、Atchutarao Pathigoolla、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c3ob40789f

  日期：——

  cellular signalling processes and the use of synthetic inositol derivatives in catalysis, supramolecular chemistry, natural product synthesis etc. gave momentum to myo-inositol chemistry. The presence of six secondary hydroxyl groups necessitates efficient protection–deprotection strategies for the synthesis of inositol derivatives. An important strategy for the initial protection of myo-inositol is the di-ketalization

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d
• US6232486B1
  申请人：——

  公开号：US6232486B1

  公开（公告）日：2001-05-15