氯-[4-(三氟甲基)苯基]镁 | 2923-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯-[4-(三氟甲基)苯基]镁
• 英文名称: (4-(trifluoromethyl)phenyl)magnesium chloride
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]magnesium chloride；(4-trifluoromethylphenyl)magnesium chloride；4-(trifluoromethyl)phenylmagnesium chloride；4-trifluoromethylphenylmagnesium chloride；(4-trifluoromethyl-phenyl)-magnesium chloride
• CAS: 2923-41-3
• 化学式: C₇H₄ClF₃Mg
• 分子量: 204.862
• InChiKey: OBHRCIJYJOZMHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-[4-(三氟甲基)苯基]镁 在 silica gel 、 镍 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性合成顺式和反式-2-甲基-4-芳基哌啶

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法，用于从常见的中间体合成顺式和反式-2-甲基-4-芳基哌啶。通过在N -Boc-2-甲基-4-哌啶酮上添加有机金属试剂而获得的N -Boc-2-甲基-4-芳基-4-哌啶醇的Ni催化氢解反应可得到高达95％的反式衍生物选择性，而相应的顺式异构体是在钯催化剂存在下获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01021-9
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 溴乙烷 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到氯-[4-(三氟甲基)苯基]镁
  参考文献：
  名称：

  LiCl存在下三氟甲基苯基卤化镁的制备及2'-三氟甲基芳族酮的合成

  摘要：

  研究了LiCl促进镁屑插入卤代三氟甲基苯中用于格氏试剂合成的效果。在少于1.0当量的LiCl存在下，容易产生氯（三氟甲基）苯格氏试剂。高产率地获得2-三氟甲基苯基氯化镁格氏试剂，并且通过使所获得的格氏试剂与羧酸酐反应以83％的产率合成2'-三氟甲基取代的芳族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00200

文献信息

• [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149657A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06391865B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The use of CCR5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。
• Desymmetrization of Phosphinic Acids via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Rapid Access to <i>P</i>-Chiral Phosphinates
  作者：Barry M. Trost、Simon M. Spohr、Alessa B. Rolka、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.9b07340

  日期：2019.9.11

  The synthesis of P-chiral compounds is a challenging task, especially since useful catalytic methods for preparing such molecules are scarce. Herein we disclose a desymmetrization that employs phosphinic acids as dynamic prochiral nucleophiles in a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing phosphinates in high-ly enantio- and diastereoselective fashion. This new method has a wide

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo801034q

  日期：2008.8.1

  This investigation describes the catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters in the presence of (−)-MITH (5) and triethyl borate as an additive to give the corresponding chiral α-hydroxy esters with good yields and high enantioselectivities.

  这项研究描述了在（-）-MITH（5）和硼酸三乙酯作为添加剂存在下，将二甲基锌催化不对称加成到α-酮酸酯中，从而以高收率和高对映选择性得到相应的手性α-羟基酯。
• Formation of 2-Trifluoromethylphenyl Grignard Reagent via Magnesium−Halogen Exchange: Process Safety Evaluation and Concentration Effect
  作者：Wenjun Tang、Max Sarvestani、Xudong Wei、Laurence J. Nummy、Nitinchandra Patel、Bikshandarkoil Narayanan、Denis Byrne、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op900040y

  日期：2009.11.20

  profile was substantially attenuated by reducing the concentration of the solution to 0.5−0.6 M. Thus, it is strongly recommended that selecting an appropriate concentration for the reagent based on calorimetric evaluation should be included with procedural and engineering controls when considering any strategy for safe scale-up of trifluoromethyl-substituted phenyl Grignard solutions.

  使用高级反应系统筛选工具（ARSST）确定浓度为1.5 M的2-三氟甲基苯基氯化镁在THF中的溶液的热稳定性曲线。通过使用Knochel的镁-卤素交换协议生成的溶液显示出高放热分解。分解从低开始温度开始，伴随着快速的温度和压力升高。对分解混合物的分析显示三氟甲基的破坏和氟离子的形成。通过将溶液浓度降低到0.5-0.6 M，该分解曲线被大大削弱。