1-butyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 26070-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-butylbenzimidazolon；1-butyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-Butyl-3-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 26070-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: RLYSFIDXSLLHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-butyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)(diiodo)(pyridine)palladium(II) 、 potassium tert-butylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到1-butyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  揭示了碱在催化系统活化/失活中的不寻常作用：M / NHC催化中的O–NHC偶联†

  摘要：

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍

  DOI：

  10.1039/c8sc01353e