(Dimethyl-sulfuranyliden)-4-phenyl-acetophenon | 7380-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Dimethyl-sulfuranyliden)-4-phenyl-acetophenon
• 英文别名: 2-Dimethylsulfuranyliden-4'-phenylacetophenon；2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-(4-phenylphenyl)ethanone；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 7380-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: UOEDGDSCAHQOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethyl-sulfuranyliden)-4-phenyl-acetophenon 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [1,1′-biphenyl]-4-yl(2-(buta-1,3-diyn-1-yl)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德介导的环丙烷化/ DBU介导的差向异构序列的非对映选择性合成1，3-二炔系三氟甲基环丙烷。

  摘要：

  在这项工作中描述了从一氧化碳介导的环丙烷化和DBU介导的差向异构化序列开始，从2-CF3-3,5-二炔-1-烯和硫酰化物一锅合成1,3-二炔系三氟甲基环丙烷的方法。 。该方法是高度非对映选择性的，具有广泛的底物范围。此外，顺利地进行了基于二炔部分的一系列合成转化，得到具有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00162
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(4-phenylphenacyl)sulfanium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Dimethyl-sulfuranyliden)-4-phenyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567

文献信息

• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• Sulfur Ylide Initiated [4 + 1]/[4 + 2] Annulation Reactions: A One-Pot Approach to Dibenzofuran Acrylate Derivatives
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Zhimin Ying、Shuangrong Liu、Feng Luo、Lili Ou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02260

  日期：2019.8.16

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of polysubstituted dibenzofuran acrylate derivatives from (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols, sulfur ylides, and alkynes. This protocol was carried out under mild reaction condition without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  已经开发了一种一锅法，用于从（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙硫基和炔烃合成多取代的二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物。该方案在温和的反应条件下进行，没有任何珍贵的催化剂，收率通常为中等至良好。此外，提出了一种可行的转化机制。
• Mechanistic Studies on a Cooperative NHC Organocatalysis/Palladium Catalysis System: Uncovering Significant Lessons for Mixed Chiral Pd(NHC)(PR₃) Catalyst Design
  作者：Chang Guo、Daniel Janssen-Müller、Mirco Fleige、Andreas Lerchen、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b00462

  日期：2017.3.29

  detailed investigation of the catalytically active palladium species pointed toward a dual role of the NHC acting as an organocatalyst and forming a novel mixed ligand Pd/NHC/phosphine complex. The catalytically active Pd/NHC/phosphine complex represents a new class of chiral palladium catalyst. Remarkably, phosphine plays a crucial role in this transformation. These complexes could be characterized by

  对高度对映选择性 Pd(PPh3)4/NHC 催化的乙烯基苯并恶嗪酮和烯醛环化的机理进行了全面研究。对反应顺序的研究支持假定的协同催化。有趣的是，对催化活性钯物种的详细研究表明，NHC 具有双重作用，既可作为有机催化剂，又可形成新型混合配体 Pd/NHC/膦复合物。具有催化活性的 Pd/NHC/膦配合物代表了一类新的手性钯催化剂。值得注意的是，膦在这种转变中起着至关重要的作用。
• A visible light photoredox catalyzed carbon radical-mediated generation of <i>ortho</i>-quinone methides for 2,3-dihydrobenzofuran synthesis
  作者：Fan Zhou、Ying Cheng、Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00727j

  日期：——

  A visible light photoredox-catalyzed carbon radical-mediated strategy for in situ formation of ortho-quinone methides from 2-vinyl phenols towards 2,3-dihydrobenzofuran synthesis is described.

  一种可见光光氧化还原催化的碳自由基介导的策略，用于从2-乙烯酚中形成in situ的ortho-喹啉甲醛，以合成2,3-二氢苯并呋喃。
• Unusual Fluorescent Properties of 3,4,6-Triphenyl-α-pyrones
  作者：Keisuke Hirano、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2001.8

  日期：2001.1

  Novel fluorophores, 3,4,6-triphenyl-α-pyrone derivatives, were synthesized and their spectroscopic properties have been investigated. In the solid state they show intense greenish-yellow fluorescence, but not in solution. It is concluded that the 6-phenyl group is fixed at an angle of about 26° to the pyrone plane in the solid state by molecular packing and this fixation is required for this unique fluorescent property.

  我们合成了新型荧光团--3,4,6-三苯基-α-吡喃酮衍生物，并研究了它们的光谱特性。在固态下，它们显示出强烈的黄绿色荧光，但在溶液中则没有。结论是在固态下，6-苯基通过分子填料与吡喃酮平面成约 26°角固定，这种固定是这种独特的荧光特性所必需的。