3-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopent-2-enone | 138509-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 138509-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YLOYVXDIQXEESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxy-4-(2-prop-2-enoxyethenyl)benzene 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮环化的权宜协议

  摘要：

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831208

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。
• Selective Heck reaction of electron-rich aryl bromides with cyclic alkenones
  作者：Tarak Nath Gowala、Jagadish Pabba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.045

  日期：2015.4

  A simple and efficient protocol for the Heck reaction of cyclic alkenones with electron-rich aryl bromides has been developed. A ligand combination of X-Phos and tri-tert-butylphosphonium hydrogen tetrafluorborate in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2 and Na2CO3 in DMSO was found to be efficient and selective for electron-rich aryl bromides with high substrate scope for cyclic alkenones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL DERIVATIVES OF PHENYL-CYCLOALKANES AND -CYCLOALKENES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PHARMA GmbH

  公开号：EP0523138A1

  公开（公告）日：1993-01-20
• US5362915A
  申请人：——

  公开号：US5362915A

  公开（公告）日：1994-11-08
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF PHENYL-CYCLOALKANES AND -CYCLOALKENES
  申请人：——

  公开号：WO1991015451A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is -CH3 or -CH2CH3 unsubstituted or substituted by 1 to 3 fluorines; X is O or S(O)s where s = 0 to 2; R2 is C4-C6 cyclic alkyl, optionally substituted by one to three methyl groups or one ethyl group; -CH2-cyclopentyl, -CH2-cyclopropyl, 3-tetrahydrofuranyl, C1-7 alkyl, CH3 or CH2CH3 substituted by one to three fluorines; -(CH2)nCOO(CH2)gCH3, or (CH2)nO(CH2)gCH3, wherein n is 2 to 4 and g is 0 to 2; R3 represents a moiety of formula (a) wherein R4 and R5 each represent hydrogen or R4 and R5 together represent a bond; B represents >C=O, >C=S or >CH-R6 wherein R6 represents H, OH, C1-6 alkoxy or C1-6 thioalkoxy; and m and r each independently represents zero or an integer in the range of 1 to 4 wherein m+r represents an integer in the range of from 2 to 4; with the proviso that when R1 is methyl, X is oxygen, R2 is methyl or cyclopenyl, R3 does not represent cyclopent-1,2-ene-3-one.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier dans laquelle: R1 représente -CH3 ou -CH2CH3 subsituté ou non substitué, par 1 à 3 fluors, X représente O ou S(O) où s = 0 à 2; R2 représente C4-C6 alkyle cyclique, éventuellement substitué par un à trois groupes méthyles ou un groupe éthyle; -CH2-cyclopenthyle, -CH2-cyclopropyle, 3-tétrahydrofuranyle, C1-7 alkyle, CH3 ou CH2CH3 substitué par un à trois fluors; -(CH2)nCOO(CH2)gCH3, ou (CH2)nO(CH2)gCH3, où n représente 2 à 4 et g représente 0 à 2; R3 représente une fraction de la formule (a); dans laquelle R4 et R5 représentent chacun hydrogène ou R4 et R5 représentent ensemble une liaison; B représente >C=O, >C=S ou >CH-R6 où R6 représente H, OH, C1-6 alkoxy ou C1-6 thioalkoxy; et m et r représentent chacun indépendamment zéro ou un entier compris entre 1 et 4, où m + r représente un entier compris entre 2 et 4; à condition que lorsque R1 représente méthyle, X représente oxygène, R2 représente méthyle ou cyclopényle, et R3 ne représente pas cyclopent-1,2-ène-3-one.