6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-stigmastane | 53139-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-stigmastane
• 英文别名: sitosterol methyl ether；(3beta,5R,6beta)-3,5-Cyclostigmastane 6-Methyl Ether；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 53139-46-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: FLQLDBJCYWKSPA-VRCUCZFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-stigmastane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of β-sitosterol target proteins

  摘要：

  beta-Sitosterol is the most abundant plant sterol in the human diet. It is also the major component of several traditional medicines, including saw palmetto and devil's claw. Although beta-sitosterol is effective against enlarged prostate in human clinical trials and has anti-cancer and anti-inflammatory activities, the mechanisms of action are poorly understood. Here, we report the identification of two new binding proteins for beta-sitosterol that may underlie its beneficial effects. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-ethyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-stigmastane
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1α-Hydroxyvitamin D5, its synthesis and use in cancer prevention
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US06900191B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  A compound of formula I: wherein R1 is hydrogen, R2 is —CH 3 , R3 is —CH 3 , and R4 is hydrogen, useful in cancer prevention and therapy.

  化合物I的化学式为：其中R1为氢，R2为—CH3，R3为— ，R4为氢，可用于癌症预防和治疗。
• Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D₅ Using a Modified Two Wavelength Photolysis for Vitamin D Formation
  作者：Robert M. Moriarty、Dragos Albinescu

  DOI：10.1021/jo050853f

  日期：2005.9.1

  developed as a drug. We report a synthesis for this vitamin D analogue which uses a photochemical method for the B-ring opening, leading to the conjugated triene system. The precursor 7-dehydrositosteryl acetate (4) obtained through a one-pot, five-step procedure, was completely free of the 4,6-diene isomer that usually forms in the 5,7-diene synthesis. The pre-vitamin isomer (11) was generated using a modified

  1α-羟基维生素D 5（1）是一种有前途的乳腺癌化学预防剂，正在被开发为药物。我们报告了这种维生素D类似物的合成，该合成物使用光化学方法打开B环，从而导致了共轭三烯系统。通过一锅五步程序获得的前体乙酸7-脱氢甾烷乙酸酯（4）完全不含通常在5,7-二烯合成中形成的4,6-二烯异构体。维生素原前体异构体（11）是使用改良的两波长光解程序生成的，与传统上使用的光解方法相比，该步骤的收率提高了3倍以上。在3-三乙基甲硅烷基-反式上进行1α-羟基化步骤通过c的二氧化硫加合物获得的-维生素D 5（17）为-维生素D 5，总产率为48％。光异构化和脱保护完成了合成。