tert-butyldithioperoxylsulfonylbenzene | 68510-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldithioperoxylsulfonylbenzene
• 英文别名: (Tert-butyldisulfanyl)sulfonylbenzene
• CAS: 68510-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S₃
• 分子量: 262.418
• InChiKey: IVGLRYPKTXJBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldithioperoxylsulfonylbenzene 、 11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-(10-azidodecyl)-2-(tert-butyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  羧酸与三硫化物-1,1-二氧化物的位点选择性自由基二硫化的不同策略

  摘要：

  描述了羧酸直接转化为二硫化物。该方法采用氧化光催化对底物进行碱促进脱羧，产生烷基自由基，通过均裂取代与二氧化三硫化物反应。二氧化三硫化物很容易通过新描述的方法制备。具有不同取代度的 1°、2° 和 3° 羧酸是良好的底物，包括氨基酸和具有高度活化的 CH 键的底物。二氧化三硫化物也用于通过自由基中继序列实现酰胺的 γ-C(sp 3 )-H 二硫化。在这两个反应中，由取代产生的磺酰基会促进反应。已经探索了控制三硫化物二氧化物在 S2 与 S3 处的取代选择性的因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202104595
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl benzenesulfinothioate 在 二丁基硫醚 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 tert-butyldithioperoxylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of reactions of thiolsulfinates (sulfenic anhydrides). 4. Acid- and sulfide-catalyzed decomposition of tert-butyl benzenethiolsulfinate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01318a026

文献信息

• From symmetrical tetrasulfides to trisulfide dioxides <i>via</i> photocatalysis
  作者：Kai Gong、Yilin Zhou、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc03242a

  日期：——

  achieved symmetrical tetrasulfides. Stern–Volmer analysis and radical quenching experiments demonstrated the occurrence of a single electron transfer between the photocatalyst and sulfinic acid. Bioactive molecules such as the antihypertensive drug captopril, allicin derivatives, amino acids and terpenes were efficiently and reversibly linked through sulfur–sulfur covalent bonds. Furthermore, flow-setup syntheses

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。
• Polysulfide synthesis<i>via</i>visible-light-induced heteroarene-migratory dithiosulfonylation reaction
  作者：Baoxu Wang、Zijing Hu、Lu Huang、Xiaorui Ren、Qianwen Gao、Xi Wang

  DOI：10.1039/d3cc01994b

  日期：——

  A photocatalyzed heteroarene-migratory dithiosulfonylation of alkene-tethered sulfone using dithiosulfonate (ArSO2-SSR) has been reported, featuring mild conditions, and high atom economy. The resulting products can be converted into dihydrothiophenes and homoallyl disulfides, making the method highly valuable.

  报道了使用二硫代磺酸盐 (ArSO 2 -SSR) 对烯烃系留的砜进行光催化杂芳烃迁移二硫代磺酰化反应，具有温和的条件和高原子经济性。所得产物可转化为二氢噻吩和高烯丙基二硫化物，使该方法具有很高的价值。
• Copper-Catalyzed Synthesis of S–S Bond-Containing Silanols from SCBs and Trisulfide-1,1-dioxides
  作者：Ying Chen、Fei Wang、Weidong Rao、Shusu Shen、Daopeng Sheng、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02968

  日期：2023.7.7

  In this work, an efficient method for the copper-catalyzed ring-opening hydrolysis of silacyclobutanes to silanols was developed. This strategy has the advantages of friendly reaction conditions, simple operation, and good functional group compatibility. No additional additives are required in the reaction, and the S–S bond can also be introduced into the organosilanol compounds in one step. Furthermore

  在这项工作中，开发了一种铜催化硅杂环丁烷开环水解成硅烷醇的有效方法。该策略具有反应条件友好、操作简单、官能团相容性好的优点。该反应不需要额外的添加剂，并且S-S键也可以一步引入到有机硅烷醇化合物中。此外，克级的成功证明了所开发的协议在实际工业应用中的巨大潜力。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Disulfuration of Alcohols to Access Unsymmetrical Disulfides
  作者：Xiyao Chen、Wen Shao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acscatal.4c00814

  日期：2024.5.3

  Given the abundance of alcohol feedstocks and the significance of disulfides, we herein report a nickel-catalyzed direct deoxygenative disulfuration of alcohols with trisulfide dioxides to access a wide range of disulfide molecules without the cumbersome decoration of coupling partners. The use of readily available dicyclohexylcarbodiimide to form transient isoureas provides the activation of the high

  考虑到醇原料的丰富性和二硫化物的重要性，我们在此报告了一种镍催化的醇与三硫化物二氧化物的直接脱氧二硫化反应，以获得广泛的二硫化物分子，而无需繁琐的偶联配偶体修饰。使用容易获得的二环己基碳二亚胺形成瞬态异脲可以激活C-O键的高键解离能，从而促进非衍生化醇直接转化为C-SS键。值得注意的是，该方法避免了预激活多步骤程序，并在外源配体和无碱条件下提供催化转换，具有广泛的底物范围和官能团兼容性。因此，它为现有方法提供了一种强大的替代方法，可以从更丰富且市售的底物中精确构建多功能二硫化合物。通过成功的克级实验和结构复杂药物的二硫化，进一步展示了该方法的合成效用。
• Light-Induced 1,3-Thiosulfonylation of β,γ-Unsaturated Ketones with Thiosulfonates
  作者：Jiuwen Xu、Bo-Xi Liu、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01925

  日期：2024.8.16

  exhibit potent significance in drug molecules. Thiosulfonates as 1,3-thiosulfonylation reactants to olefins have yet to be investigated. Herein, we report photoinduced 1,3-difunctionalization of β,γ-unsaturated ketones with thiosulfonates, which undergo a radical 1,2-acyl shift. The protocol features mild conditions, high regioselectivity, and 100% atom economy.

  含硫化合物在药物分子中表现出重要的意义。硫代磺酸盐作为烯烃的 1,3-硫代磺酰化反应物仍有待研究。在此，我们报道了硫代磺酸盐对 β,γ-不饱和酮的光诱导 1,3-双官能化，其经历了自由基 1,2-酰基转移。该方案具有条件温和、区域选择性高、原子经济性100%的特点。