1,1-dicyano-2-methyl-4-dimethylamino-1,4-butadiene | 71493-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-methyl-4-dimethylamino-1,4-butadiene
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile；4-Dimethylamino-2-methyl-1,3-butadien-1,1-dicarbonitril；(Z)-2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile；2-[4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 71493-72-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: POCPWDMXGMNJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  259.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-methyl-4-dimethylamino-1,4-butadiene 在 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-iodo-4-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-HALONICOTINONITRILES

  摘要：

  制备2-卤代烟酰腈的方法包括在有机溶剂和脱水剂中，将烯基腈与一种C1化合物反应。脱水剂在反应过程中显著延缓烯基腈的二聚化。由反应形成的恩胺中间体通过使用卤化物给体进行环化，制备2-卤代烟酰腈。

  公开号：

  WO2015031718A1
• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,1-dicyano-2-methyl-4-dimethylamino-1,4-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Investigating the continuous synthesis of a nicotinonitrile precursor to nevirapine

  摘要：

  2-氯-3-氨基-4-吡啶酮（CAPIC）是制备奈韦拉平的战略性构建模块，奈韦拉平是一种广泛处方的非核苷类逆转录酶抑制剂，用于治疗HIV感染患者。描述了一种到CAPIC中间体的溴衍生物2-溴-4-甲基烟酰腈的连续合成，该合成以死胡同结晶结束。该路线使用廉价的、基于环烷的大宗原材料，并有潜力实现奈韦拉平以及其他含有复杂吡啶结构的附加值结构的低成本生产。该路线以批量结晶结束，产生高纯度的CAPIC。预计这一结果将促进整个过程的监管实施。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.292

文献信息

• Propargylamine-selective dual fluorescence turn-on method for post-synthetic labeling of DNA
  作者：Van Thang Nguyen、Anup Pandith、Young Jun Seo

  DOI：10.1039/d0cc00255k

  日期：——

  We have developed a propargylamine-selective dual fluorescence turn-on system, using ylidenemalononitrile enamines, for post-synthetic DNA labeling, allowing the direct and accurate monitoring of DNA using dual emission in living cells.

  我们已经开发了一种丙炔胺选择性双荧光开启系统，利用亚甲基马隆腈烯胺，用于后合成DNA标记，允许在活细胞中使用双发射来直接和准确地监测DNA。
• Increasing global access to the high-volume HIV drug nevirapine through process intensification
  作者：Jenson Verghese、Caleb J. Kong、Daniel Rivalti、Eric C. Yu、Rudy Krack、Jesus Alcázar、Julie B. Manley、D. Tyler McQuade、Saeed Ahmad、Katherine Belecki、B. Frank Gupton

  DOI：10.1039/c7gc00937b

  日期：——

  Fundamental elements of process intensification were applied to generate efficient batch and continuous syntheses of the high-volume HIV drug nevirapine.

  应用过程强化的基本要素，生成高效的分批和连续合成高产量的HIV药物奈韦拉平。
• [EN] LOWCOST, HIGH YIELD SYNTHESIS OF NEVIRAPINE<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉCONOMIQUE, À RENDEMENT ÉLEVÉ DE NÉVIRAPINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2016118586A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Improved methods of producing the HIV drug substance, nevirapine are provided. The methods employ a cost effective and high yield synthetic methods for preparing the nevirapine building block 2-chloro-3-amino-4-picoline (CAPIC) and 2-cyclopropyl amino nicotinate (Me-CAN), and improvements in other steps of nevirapine synthesis.

  提供了生产HIV药物neviraPIne的改进方法。这些方法采用了一种成本效益高、产量高的合成方法，用于制备neviraPIne的构建块2-氯-3-氨基-4-吡啶酮（CAPIC）和2-环丙基氨基烟酸酯（Me-CAN），并改进了neviraPIne合成的其他步骤。
• Koeckritz, P.; Schmidt, L.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 150 - 156
  作者：Koeckritz, P.、Schmidt, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——
• Koeckritz, P.; Sattler, R.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 567 - 579
  作者：Koeckritz, P.、Sattler, R.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——