endiandric acid A | 74591-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endiandric acid A
• 英文别名: endiandric acid；2-[(1S,2S,3R,6R,7R,10S,11S,12S)-7-phenyl-2-tetracyclo[8.2.1.03,12.06,11]trideca-4,8-dienyl]acetic acid
• CAS: 74591-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: NCJMIMSYHAESBZ-ISPFPGQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endiandric acid A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、90.53 kPa 条件下， 反应 0.37h， 以200 mg的产率得到2-(6'-phenyltetracyclo<5.4.2.0^3,13,0^10,12>tridec-8'-en-11'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Banfield, James E.; Black, David St. C., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, p. 1655 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endiandric acid A methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以237 mg的产率得到endiandric acid A
  参考文献：
  名称：

  Banfield, James E.; Black, David St. C.; Collins, David J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 587 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Endiandric Acid A via an Intramolecular Diels-Alder Strategy
  作者：Scott May、Paul Grieco、Hyun-Ho Lee

  DOI：10.1055/s-1997-6116

  日期：1997.6

  The total synthesis of endiandric acid A (1), featuring an intramolecular Diels-Alder approach for elaboration of the 6-5-6 carbocyclic array and an intramolecular Majetich reaction for construction of the four-membered ring, is described.

  描述了内焦酸A（1）的总合成，采用了分子内Diels-Alder反应用于扩展6-5-6碳环结构，以及分子内Majetich反应用于构建四元环。
• Synthesis of epothilones and related analogs
  申请人：——

  公开号：US20020091269A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention relates to methods for use in producing epothilones and analogs and derivatives thereof. A general method according to the present invention broadly comprises performing an aldol condensation of a first compound with a second compound thereby to form a third compound selected from the formulas: 1 and stereoisomers thereof, and performing a macrolactonization of the third compound. The present invention also provides chemical compounds, and methods for producing such chemical compounds, that are useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  本发明涉及用于生产依托利酮及其类似物和衍生物的方法。根据本发明的一般方法广泛包括将第一化合物与第二化合物进行醛缩反应，从而形成从以下公式中选择的第三化合物和其立体异构体，并对第三化合物进行大环内酯化。本发明还提供了化学化合物和生产这些化学化合物的方法，这些方法对于生产依托利酮及其类似物和衍生物是有用的。
• Endiandric acid, a novel carboxylic acid from Endiandra introrsa(Lauraceae): X-ray structure determination
  作者：Wickramsinge M. Bandaranayake、James E. Banfield、David St. C. Black、Gary D. Fallon、Bryan M. Gatehouse

  DOI：10.1039/c39800000162

  日期：——

  X-Ray crystal structure analysis shows that endiandric acid, a constituent of the Australian tree Endiandra introrsa, has the novel racemic structure (1), (1RS,3RS,6SR,7SR,10SR,11RS,12RS,13RS)-(6-phenyltetracyclo[5.4.2.03,13010,12]trideca-4,8-dien-11-yl]acetic acid.

  X射线晶体结构分析表明，菊苣酸是澳大利亚树Endiandra introrsa的组成部分，具有新的外消旋结构（1），（1 RS，3 RS，6 SR，7 SR，10 SR，11 RS，12 RS，13 RS）-（6-苯基四环[5.4.2.0 3,13 0 10,12 ]三苯胺基-4,8-​​二烯-11-基]乙酸。
• Unified total synthesis of the natural products endiandric acid A, kingianic acid E, and kingianins A, D, and F
  作者：S. L. Drew、A. L. Lawrence、M. S. Sherburn

  DOI：10.1039/c5sc00794a

  日期：——

  A measure of the strength of a synthetic strategy is its versatility: specifically, whether it allows structurally distinct targets to be prepared. Herein we disclose a unified approach for the total synthesis of natural products of three distinct structural types, all of which occur naturally as racemic mixtures. The point of divergence involves the terminal alkylation of a conjugated tetrayne, and

  衡量合成策略强度的方法是它的多功能性：具体地说，它是否允许准备结构上不同的目标。本文中，我们公开了用于三种不同结构类型的天然产物的总合成的统一方法，所有这些天然形式都以外消旋混合物的形式天然存在。分歧点涉及共轭四炔的末端烷基化，最终达到显着缩短的己二酸A的合成（8个步骤），金刚酸E的第一个全合成（8个步骤）和金刚苷的第二代合成A，D和F（11个步骤）。提出了在金刚烷酸E的生物合成中氧化还原催化的证据。
• Endiandric acid H and its derivatives, process for their preparation and use thereof
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040138313A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention relates to compounds of the formula (I) 1 process for their preparation starting from the plant Beilschmiedia fulva, PLA 101 037, and the use thereof for producing a medicament, in particular for the treatment of allergic disorders, of asthmatic disorders, of inflammatory concomitant symptoms of asthma and/or of diseases which can be treated by inhibiting c-maf and NFAT.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 1 从植物 Beilschmiedia fulva、 PLA 101 037，及其用于生产药物，特别是用于治疗过敏性疾病、哮喘性疾病、哮喘的炎症伴随症状和/或可通过抑制 c-maf 和 NFAT 治疗的疾病。