2-{2-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 138039-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• CAS: 138039-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₆
• 分子量: 428.445
• InChiKey: GWJSDZOBOIOUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-methoxy-3-(2-methylpropyl)pyrazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, opc-15161

  摘要：

  The first total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, OPC-15161, was achieved from tryptophan methyl ester in 4-6 steps in 9.9-10.6% overall yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79453-6
• 作为产物：
  描述：

  L-Tryptophan, N-[2-(hydroxyimino)-4-methyl-1-oxopentyl]-, methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{2-[(E)-Hydroxyimino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Akai, Shuji; Fujioka, Hiromichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 875 - 884

  摘要：

  DOI：