4-苯基-1-(N,N-二甲氨基)丁烷 | 1202-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1-(N,N-二甲氨基)丁烷
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-phenylbutylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-phenylbutan-1-amine；1-Dimethylamino-4-phenylbutan；4-phenyl-1-N,N-dimethylaminobutane
• CAS: 1202-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: VTFLIYPNOKEFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-(N,N-二甲氨基)丁烷 在 三氟乙酸 、 吡啶 、 2-吡啶甲酸 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 以60%的产率得到4-(二甲氨基)-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  偏远苯甲酰CH位置处铁催化脂肪胺的氧化官能化

  摘要：

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02003
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 碳酸氢钠 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 4-苯基-1-(N,N-二甲氨基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium compounds having muscle relaxation activity

  摘要：

  一种具有肌肉松弛活性的四价铵化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sub.1代表亚甲基、较低的烷氧基、较低的烯基、较低的炔基、--CO--、--COO--、较低的烷基羰氧基、--CH(OR.sub.5)--、较低的烯基羰基、羟基较低的烷基、--O--、--S--、--SO--或--SO.sub.2--; R.sub.2代表氢原子、羟基较低烷基、醛、较低烷基羰基、--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.3代表羟基较低烷基的氢原子，一个羟基较低烷基，一个醛基，一个较低烷基羰基，一个--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.3代表一个羟基较低烷基，一个醛基，一个较低烷基羰基，一个--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.4代表一个阴离子; R.sub.5和R.sub.6代表一个氢原子或一个乙酰基; A代表一个四价铵基团; a代表1到8的整数; b代表0或1; m代表1到4的整数; (Z)代表三价苯环、三价萘环、三价二苯基或三价乙烷基。

  公开号：

  US05093370A1

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Dimethylamination of Primary Alcohols Using a Homogeneous Iridium Catalyst: A Synthetic Method for <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamine Derivatives
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02896

  日期：2021.3.5

  alcohols using aqueous dimethylamine in the absence of additional organic solvents has been developed. The reaction proceeds via borrowing hydrogen processes, which are atom-efficient and environmentally benign. An iridium catalyst bearing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand exhibited high performance, without showing any deactivation under aqueous conditions. In addition, valuable N,N-dimethylamine

  已经开发了在不存在其他有机溶剂的情况下使用二甲胺水溶液进行伯醇的N，N-二甲基氨基化的新催化系统。该反应通过借用氢过程进行，该过程是原子有效的且对环境无害。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱催化剂表现出高性能，而在水性条件下没有任何失活。另外，合成了有价值的N，N-二甲基胺衍生物，包括生物活性分子和药物分子。这种方法的实际应用已通过克级反应得到了证明。
• Methylformate as replacement of syngas in one-pot catalytic synthesis of amines from olefins
  作者：Eduard Karakhanov、Anton Maksimov、Yulia Kardasheva、Elena Runova、Roman Zakharov、Maria Terenina、Corey Kenneally、Victor Arredondo

  DOI：10.1039/c3cy00862b

  日期：——

  general approach for the one-pot hydroaminomethylation of olefins using methylformate as formylating agent instead of synthesis gas (syngas) has been proposed. Herein we report that a Ru–Rh catalytic system demonstrates high activity in a tandem conversion of a series of n-alkenes into amines using methylformate with yields 58–92% (6 h). The selectivity for the normal amine reached 96% with catalysis by

  已经提出了一种新的通用方法，该方法使用甲酸酯甲酯作为甲酰化剂代替合成气（合成气）进行一锅法烯烃的氢氨基甲基化。本文中，我们报道Ru-Rh催化体系在使用甲酸甲酯的一系列正构烯烃串联转化为胺中表现出高活性，产率为58-92％（6小时）。在Ru羰基络合物Ru 3（CO）12的催化下，对正胺的选择性达到96％，在这种情况下，相对于胺，总产率为55％。在Ru催化体系中添加Rh络合物，可显着提高末端和内部烯烃的氢氨甲基化率，并将胺的收率提高至82-93％（6-12小时）。
• Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Husfeld Craig

  公开号：US20080269190A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides compounds of the formula: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a, Z and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式的化合物：以盐或带电离子形式或其药用可接受盐的形式存在，其中R1-6、a、Z和Q如规范中定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的