[chloro(p-tolylsulfinyl)methylene]cycloheptane | 1041479-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [chloro(p-tolylsulfinyl)methylene]cycloheptane
• 英文别名: [Chloro-(4-methylphenyl)sulfinylmethylidene]cycloheptane
• CAS: 1041479-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClOS
• 分子量: 282.834
• InChiKey: ROFPGZHBJCELPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [chloro(p-tolylsulfinyl)methylene]cycloheptane 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氯乙烯基连续反应p与甲苯基砜[氯（p -tolylsulfinyl）甲基]锂导致多官能甲基环的形成

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基砜与过量的[氯（p锂-tolylsulfinyl）甲基〕得到由氯（的亚甲基环p -tolylsulfinyl）亚甲基部分和一个（p -tolylsulfinyl）亚环丙基部分。用丁基锂处理亚甲基环丙烷导致形成共轭烯炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.083

文献信息

• A synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes having tert-butyl carboxylate or acetamide moiety via the intramolecular 1,3-CH insertion of magnesium carbenoids
  作者：Shingo Ogata、Hideki Saitoh、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.024

  日期：2008.6

  enolate of carboxylic acid tert-butyl esters or N,N-dimethylacetamide gave adducts in high yields. The adducts were treated with ether solution of isopropylmagnesium chloride in dry toluene to give bicyclo[n.1.0]alkane derivatives having tert-butyl carboxylate or acetamide moiety on the bridgehead carbon in high to quantitative yields via magnesium carbenoid 1,3-CH insertion reaction. The 1,3-CH insertion

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，来自各种环酮和氯甲基衍生的p -甲苯基砜，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯或Ñ，ñ二甲基乙酰胺，得到高收率的加合物。该加合物在干燥的甲苯与异丙基氯化镁的乙醚溶液处理，得到双环[ Ñ .1.0]具有烷衍生物叔通过羧甲基1,3-CH插入反应，桥头碳上的羧酸丁酯或乙酰胺部分以高产率或定量产率产生。1,3-CH插入反应被证明具有区域选择性和立体特异性。讨论了反应机理以及选择性和特异性的起源。
• A new synthesis of β,γ-unsaturated esters and allenic esters with construction of a carbon–carbon bond between α- and β-positions by the reaction of magnesium alkylidene carbenoids with lithium ester enolates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hiroaki Kaneta、Ayako Matsushima、Masanobu Yajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.102

  日期：2009.11

  Treatment of lithium ester enolates with magnesium alkylidene carbenoids, generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with isopropylmagnesium chloride via the sulfoxide–magnesium exchange reaction, gave β,γ-unsaturated esters in moderate to good yields. When this reaction was conducted with the lithium ester enolates of α-chlorocarboxylic acid esters, allenic esters were obtained. This procedure

  用亚异丙基氯化镁经亚砜-镁交换反应，用1-亚氯乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类苯甲酸酯处理酯化锂烯醇化物，得到中等产率至良好产率的β，γ-不饱和酯。当用α-氯代羧酸酯的锂酯烯酸酯进行该反应时，得到烯丙酸酯。该方法为从酮合成β，γ-不饱和酯和烯丙酸酯提供了空前的方法，并在α-和β-位之间建立了碳-碳键。