(4-methoxybenzoyl)(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide | 1337984-78-7

• 英文名称: (4-methoxybenzoyl)(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methoxybenzoyl)iminopyridinium ylide
• CAS: 1337984-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KXZWOWORHFKRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (4-methoxybenzoyl)(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide 在 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到4-methoxy-N-(2-(6-methylpyridin-2-yl)-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃与 N-氨基吡啶鎓叶立德的可见光邻位选择性氨基吡啶化

  摘要：

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05025
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (4-methoxybenzoyl)(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of N-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes

  摘要：

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo201303x