2,6-diacetylpyridine bis(⁴N-methylthiosemicarbazone) | 710279-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridine bis(⁴N-methylthiosemicarbazone)
• 英文别名: bis(4-N-methylthiosemicarbazone)-2,6-diacetylpyridine；bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)-2,6-diacetylpyridine；2,6-diacetylpyridine bis(4-methylthiosemicarbazone)；H4DAPTsz-Me；H2dap(4)NMetsc；2,6-Diacetylpyridine bis(n4-methylthiosemicarbazone)；1-methyl-3-[1-[6-[C-methyl-N-(methylcarbamothioylamino)carbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethylideneamino]thiourea
• CAS: 710279-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇S₂
• 分子量: 337.473
• InChiKey: OOWAFUVIROICLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetylpyridine bis(⁴N-methylthiosemicarbazone) 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用，该锌化合物是合成了六个以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的Zn配合物，并对该锌化合物进行了的抗肿瘤活性实验，证明其具有抗肿瘤的作用。本发明合理利用金属活性中心和具有抗肿瘤活性化合物的双重作用机理，创新地发展高效、多靶点抗肿瘤金属药物，与常用的抗肿瘤药物顺铂相比，锌配合物的活性更高效，并且锌配合物对人胚肺成纤维细胞WI38活性低，锌还可以调节许多细胞过程，作为辅酶因子和蛋白的活性中心，对于超过300种酶类和许多大分子物质来说是必不可少。

  公开号：

  CN107698495A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 4-甲基氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.7%的产率得到2,6-diacetylpyridine bis(⁴N-methylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 In(III) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）复合物的合成：结构、抗癌功能和机制

  摘要：

  迄今为止，铟（In）配合物的抗癌功能和抗癌机制仍然是个谜。此外，设计一种既能杀死癌细胞又能抑制其侵袭和转移的多功能金属制剂也极具挑战性。因此，为了开发新型的下一代抗癌金属剂，我们首次设计并合成了一系列新型 In( III ) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）配合物（C1-C4），然后研究了它们的结构-活性与人类膀胱癌 (T-24) 细胞的关系。特别是，C4与顺铂相比，它不仅对癌细胞具有更高的细胞毒性，对正常细胞的毒性更小，而且还能抑制 T-24 细胞的侵袭和转移。有趣的是，C4对 T-24 细胞的作用表现出多种机制：（1）通过调节细胞因子激酶阻止细胞周期的 S 期，（2）激活线粒体介导的细胞凋亡、内质网应激介导的细胞死亡、PERK和 c-Jun N 端激酶 1 (JNK) 细胞信号通路，以及 (3)通过调节 c-myc 和 h-TERT 蛋白抑制端粒酶的表达。我们的结果表明C4可能被开发为潜在的多功能和多靶向抗癌候选物。

  DOI：

  10.1039/d0dt02266g

文献信息

• Syntheses and X-ray characterization of metal complexes with the pentadentate thiosemicarbazone ligand bis(4-N-methylthiosemicarbazone)-2,6-diacetylpyridine. The first pentacoordinate lead(<scp>ii</scp>) complex with a pentagonal geometry
  作者：Rosa Pedrido、Manuel R. Bermejo、M. José Romero、Miguel Vázquez、Ana M. González-Noya、Marcelino Maneiro、M. Jesús Rodríguez、M. Isabel Fernández

  DOI：10.1039/b416296j

  日期：——

  the electrochemical synthesis and characterization of new neutral manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, cadmium and lead complexes with the ligand bis(4-N-methylthiosemicarbazone)-2,6-diacetylpyridine, H4DAPTsz-Me. X-Ray structures of [Mn(H2DAPTsz-Me)(EtOH)2] 1, [Pb(H2DAPTsz-Me)] 3 and [Zn(H2DAPTsz-Me)]2·EtOH·2H2O 4, were also determined. In these complexes the ligand behaves as bis-deprotonated

  在本文中，我们描述了新型中性锰，铁，钴，镍，铜，锌，镉和铅配合物的电化学合成和表征。 配体双（4 - N-甲基硫代半脲）-2，6-二乙酰基吡啶，H 4 DAPTsz-Me。[Mn（H 2 DAPTsz-Me）（EtOH）2 ] 1，[Pb（H 2 DAPTsz-Me）] 3和[Zn（H 2 DAPTsz-Me）] 2 ·EtOH·2H 2 O的X射线结构4，也被确定。在这些复杂的配体表现为双去质子化和SNNNS五齿。在锰配合物中，金属在扭曲的五边形-双锥体环境中七配位，N 3 S 2供体为配体 在五角形的腰带和两个 溶剂分子占据轴向位置。在铅络合物3中，金属是五配位的，仅与金属的5个供体原子结合配体由于存在“惰性对效应”。双螺旋锌络合物4显示每个锌原子具有不同的配位几何形状，一个八面体为六坐标，而另一个为扭曲的四面体四坐标。
• 一种以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体 的铟化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109651414B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铟化合物及其合成方法和应用，合成方法，包括以下步骤：取2，6‑二乙酰基吡啶溶解于乙醇中，于55‑65℃搅拌均匀，制得溶液；在制得的溶液中加入缩氨基硫脲，于55‑65℃回流搅拌反应，反应后冷却至室温后倒入烧杯中挥发，将所得沉淀过滤后用无水乙醇洗2‑3次，得配体；取InCl3溶于甲醇溶液，再滴加到含有2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲配体的乙醇溶液中，于55‑65℃回流搅拌反应，将反应后的溶液过滤到烧杯中，用保鲜膜封口，并用针扎若干孔于常温挥发数日，得到铟化合物晶体。并将合成的铟化合物应用在体内肿瘤可视化治疗中，可实时监控肿瘤变化，实现光疗化疗一体化，诊断治疗可视化。
• Checking the Route to Cluster Helicates
  作者：Manuel R. Bermejo、Ana M. González‐Noya、Miguel Martínez‐Calvo、Rosa Pedrido、María J. Romero、Miguel Vázquez López

  DOI：10.1002/ejic.200800477

  日期：2008.8

  confirm that AgI and CuI tetranuclear cluster helicates were obtained with a [M4(Lx)2] stoichiometry, and this finding demonstrates the general applicability of the synthetic route. The cluster helicates presented in this work were characterized for the first time in solution by NMR spectroscopy. In addition, six of the nine complexes were characterized by X-ray diffraction studies, and three of them

  这里描述的工作的目的是测试我们最近报道的路线对簇螺旋的普遍适用性，并进行系统研究，将有机链的结构和协调特性与所得簇螺旋的微结构联系起来。九种新的 ZnII、CuI 和 AgI 配合物由三种席夫碱配体 [H2La：双(4-甲基-3-氨基硫脲)-2,6-二乙酰吡啶；H2Lb：双(4-甲基-3-氨基硫脲)-2,6-二乙酰苯；H2Lc：双(4-乙基-3-氨基硫脲)-2,6-二乙酰苯]。实验数据证实，AgI 和 CuI 四核簇螺旋是通过 [M4(Lx)2] 化学计量获得的，这一发现证明了合成路线的普遍适用性。这项工作中提出的簇螺旋首次在溶液中通过 NMR 光谱进行表征。此外，九种复合物中的六种通过 X 射线衍射研究进行了表征，其中三个被发现是四核簇螺旋。对这三种晶体结构的详细研究使我们指出，有机链中引入的变化不会阻止四核簇二螺旋体的组装，但它们确实会影响微结构。(© Wiley-VCH Verlag
• Synthesis, characterization and X-ray crystal structures of seven-coordinate pentagonal-bipyramidal zinc(II), cadmium(II) and tin(IV) complexes of a pentadentate N3S2 thiosemicarbazone
  作者：Mohammad Akbar Ali、Aminul H. Mirza、Jy D. Chartres、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1016/j.poly.2010.10.027

  日期：2011.2

  pentadentate chelating agent through the two azomethine nitrogen atoms, the pyridine nitrogen atom and the two thione sulfur atoms. The N3S2 donors of the ligand occupy the equatorial plane and the two aqua ligands occupy the sixth and seventh axial positions of the seven-coordinated cadmium(II) and zinc(II) ions. In the tin(IV) complexes, however, the thiosemicarbazone is coordinated to the tin(IV) ion as

  配体的N3S2供体占据赤道平面，两个水配体占据七配位的镉（II）和锌（II）离子的第六和第七轴向位置。然而，在锡（IV）络合物中，硫半碳zone通过吡啶氮原子，两个偶氮甲碱氮原子和两个硫醇盐硫原子与锡（IV）离子配位为带负电荷的五齿螯合剂。七个配位的锡（IV）离子的两个顶端位置被苯基，氯或碘配体占据。在每个络合物中，金属离子所采用的整体几何形状可被认为是扭曲的五边形双锥体。硫半碳zone通过吡啶氮原子，两个偶氮甲碱氮原子和两个硫醇盐硫原子与锡（IV）离子配位为带负电荷的五齿螯合剂。七个配位的锡（IV）离子的两个顶端位置被苯基，氯或碘配体占据。在每个络合物中，金属离子所采用的整体几何形状可被认为是扭曲的五边形双锥体。硫半碳zone通过吡啶氮原子，两个偶氮甲碱氮原子和两个硫醇盐硫原子与锡（IV）离子配位为带负电荷的五齿螯合剂。七个配位的锡（IV）离子的两个顶端位置被苯基，氯或碘配体占据。在每个
• A Nine-Coordinated Bismuth(III) Complex Derived from Pentadentate 2,6-Diacetylpyridine Bis(⁴<i>N</i>-methylthiosemicarbazone): Crystal Structure and Both in Vitro and in Vivo Biological Evaluation
  作者：Ming-Xue Li、Min Yang、Jing-Yang Niu、Li-Zhi Zhang、Song-Qiang Xie

  DOI：10.1021/ic301959z

  日期：2012.11.19

  Up to now, bismuth(III) complexes with thiosemicarbazones have been comparatively rare. Few in vivo biological studies have been carried out in comparison to the plentiful in vitro data. Here, an interesting nine-coordinated bismuth(III) complex, [Bi(H2L)(NO3)2]NO3 [1; H2L = 2,6-diacetylpyridine bis(4N-methylthiosemicarbazone)], has been synthesized and structurally characterized. The analytical data

  到目前为止，铋（III）与硫代半氨基甲酮的配合物还比较少见。与大量的体外数据相比，很少进行体内生物学研究。在这里，一个有趣的九配位铋（III）络合物[Bi（H 2 L）（NO 3）2 ] NO 3 [ 1；ħ 2 L = 2,6-二乙酰基二（4 Ñ -methylthiosemicarbazone）]，已经合成和结构表征。分析数据揭示了1：1（金属/配体）化学计量的形成。体外生物学研究表明，铋配合物1已显示出比其母体配体更高的抗菌和抗癌活性，尤其是针对蜡状芽孢杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的MIC = 10.66μM，对K562白血病细胞的IC 50 = 26.8μM。更重要的是，它还明显抑制了荷瘤小鼠的H22异种移植肿瘤生长（10 mg / kg；抑制率= 61.6％）。这些结果表明，与铋（III）的配位可能是发现新的抗癌药物候选者的有趣策略。