2'-?脱氧-?5-?[(三甲基硅烷基)?乙炔基]?尿苷3’,5’-二苯甲酸酯 | 140424-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-?脱氧-?5-?[(三甲基硅烷基)?乙炔基]?尿苷3’,5’-二苯甲酸酯
• 中文别名: 2'-脱氧-5-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]尿苷3'，5'-二苯甲酸酯
• 英文名称: D-2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-5-[(2-trimethylsilyl)ethynyl]uridine
• 英文别名: L-2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-5-[(2-trimethylsilyl)ethynyl]uridine；3',5'-bis-O-benzoyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2'-deoxyuridine；Deoxy-3',5'-di-o-benzoyl-5-[(2-trimethylsilyl)ethynyl]uridine；[(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140424-82-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₇Si
• 分子量: 532.625
• InChiKey: XSBGJIHMPNBWCD-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-?脱氧-?5-?[(三甲基硅烷基)?乙炔基]?尿苷3’,5’-二苯甲酸酯 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-Deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboranes containing nucleoside bases. Unexpectedly high cytostatic and cytocidal toxicity towards cancer cells

  摘要：

  已制备了5-碳硼烷尿苷1、5-碳硼烷脱氧尿苷2和5-羟甲基碳硼烷尿苷3，它们对癌细胞显示出出乎意料的高细胞毒性，IC50值约为10-5摩尔/立方分米。

  DOI：

  10.1039/c39920000157
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-5-碘尿苷3'，5'-二苯甲酸酯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2'-?脱氧-?5-?[(三甲基硅烷基)?乙炔基]?尿苷3’,5’-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboranes containing nucleoside bases. Unexpectedly high cytostatic and cytocidal toxicity towards cancer cells

  摘要：

  已制备了5-碳硼烷尿苷1、5-碳硼烷脱氧尿苷2和5-羟甲基碳硼烷尿苷3，它们对癌细胞显示出出乎意料的高细胞毒性，IC50值约为10-5摩尔/立方分米。

  DOI：

  10.1039/c39920000157