3-[(1-methyl-9H-β-carbolin-7-yl)oxy]propyl 4-methylbenzenesulfonate | 1118607-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-[(1-methyl-9H-β-carbolin-7-yl)oxy]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1118607-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 410.494
• InChiKey: OMYZJNLMDRXMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-methyl-9H-β-carbolin-7-yl)oxy]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 [K/K₂₂₂]⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾F^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-(3-[18F]fluoropropoxy)-1-methyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitro evaluation of18F-β-carboline alkaloids as PET ligands

  摘要：

  采用一步 18F 标记策略制备了四种 18F 标记的 7-甲氧基-1-甲基-9H-β-咔啉（harmine）类似物：7-(2-[18F]fluoroethoxy)-1-methyl-9H-β-carboline (5), 7-(3-[18F]fluoro-propoxy)-1-methyl-9H-β-carboline (6), 7-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethoxy]-1-methyl-9H-β-carboline (7), and 7-{2-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethoxy]-ethoxy}-1-methyl-9H-β-carboline (8).这些化合物是作为单胺氧化酶 A（MAO-A）的潜在正电子发射断层扫描配体合成的。从放射性核素生产结束算起，在 70 分钟内就能得到缓冲液中的纯标记化合物溶液，衰变校正产率高达 23%。通过自显影实验测定，化合物 7 和 8 与大鼠大脑中 MAO-A 的平均特异性结合率最高（分别为 89±2% 和 96±1%），在放射性配体浓度小于 1 nM 时即可获得。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1519
• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 、 1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以15%的产率得到3-[(1-methyl-9H-β-carbolin-7-yl)oxy]propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitro evaluation of18F-β-carboline alkaloids as PET ligands

  摘要：

  采用一步 18F 标记策略制备了四种 18F 标记的 7-甲氧基-1-甲基-9H-β-咔啉（harmine）类似物：7-(2-[18F]fluoroethoxy)-1-methyl-9H-β-carboline (5), 7-(3-[18F]fluoro-propoxy)-1-methyl-9H-β-carboline (6), 7-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethoxy]-1-methyl-9H-β-carboline (7), and 7-{2-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethoxy]-ethoxy}-1-methyl-9H-β-carboline (8).这些化合物是作为单胺氧化酶 A（MAO-A）的潜在正电子发射断层扫描配体合成的。从放射性核素生产结束算起，在 70 分钟内就能得到缓冲液中的纯标记化合物溶液，衰变校正产率高达 23%。通过自显影实验测定，化合物 7 和 8 与大鼠大脑中 MAO-A 的平均特异性结合率最高（分别为 89±2% 和 96±1%），在放射性配体浓度小于 1 nM 时即可获得。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1519