(2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 1062574-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1062574-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄P
• 分子量: 297.291
• InChiKey: YLWAAMPWZSADDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊酮醛 、 (2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到(E)-3-(4-oxo-pentylidene)-1-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  mar（II）介导的立体选择性环化反应，用于合成氮杂螺环化合物。

  摘要：

  不饱和的酮内酰胺经SmI 2处理后依次进行共轭还原-醛缩环化反应，得到顺式螺环吡咯烷酮和哌啶子酮，其中含有邻位，完全取代的立体中心，并具有完全的非对映异构控制。氮上的取代基和内酰胺环的大小对螺环化效率有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol8017209
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mar（II）介导的立体选择性环化反应，用于合成氮杂螺环化合物。

  摘要：

  不饱和的酮内酰胺经SmI 2处理后依次进行共轭还原-醛缩环化反应，得到顺式螺环吡咯烷酮和哌啶子酮，其中含有邻位，完全取代的立体中心，并具有完全的非对映异构控制。氮上的取代基和内酰胺环的大小对螺环化效率有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol8017209

文献信息

• Process Development and Scale Up of a Glycine Antagonist
  作者：Adam Banks、Gary F. Breen、Darren Caine、John S. Carey、Christopher Drake、Michael A. Forth、Asa Gladwin、Simone Guelfi、Jerome F. Hayes、Paolo Maragni、David O. Morgan、Paul Oxley、Alcide Perboni、Matthew E. Popkin、Fiona Rawlinson、Guillaume Roux

  DOI：10.1021/op9001824

  日期：2009.11.20

  A synthetic route amenable to large-scale synthesis of the glycine antagonist (2R,4E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenyl-pyyrrolidin-3-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid, (2R,3R,4R,5S)-6-(methylamino)hexane-1,2,3,4,5-penta-ol 12 is presented. The route consists of four stages of chemistry. Stage 1 starts from 5-chloro-2-iodoaniline hydrochloride and is a three-step telescoped stage consisting

  适用于大规模合成甘氨酸拮抗剂（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷基-3-亚吡啶）-1,2,3,4的合成路线提出了-四氢喹啉-2-羧酸，（2 R，3 R，4 R，5 S）-6-（甲基氨基）己烷-1,2,3,4,5-戊醇12。该路线包括四个化学阶段。阶段1从5-氯-2-碘苯胺盐酸盐开始，是一个三步伸缩阶段，包括与乙二醛乙酯形成亚胺，使用乙烯基氧基三甲基硅烷进行曼尼希反应以及随后的与（2-氧代-1-苯基-3-的Wittig反应）吡咯烷基）三苯基溴化phosph。第一阶段产品（4 E）-2 [（（5-氯-2-碘代苯基）氨基] -4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷-3-亚叉基）丁酸乙酯17经过酶催化的动力学拆分以制备单（2 R）-对映体19作为乙酯。第3阶段是分子内Heck反应，得到（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷烃-3-亚烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2