4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶-4-羧酸 | 84255-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶-4-羧酸
• 中文别名: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-苯基-4-哌啶羧酸
• 英文名称: N-tosyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid；4-Phenyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-piperidin-4-carbonsaeure；4-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid；4-Phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 84255-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: RUPQNAVADOVYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

化学性质：结晶态，熔点为225-231℃。

用途：作为苯乙哌啶盐酸盐的中间体。

生产方法：将对甲苯磺酰氯与二乙醇胺加热缩合生成N-对甲苯磺酰二乙醇胺，再用氯化亚硫酰氯处理得N-对甲苯磺酰-2,2'-二氯二乙胺。在氨基钠的参与下，该化合物与苄基腈环合，得到4-氰基-4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶。最后通过硫酸水解制备目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶-4-羧酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 去甲哌替啶
  参考文献：
  名称：

  114.寻找新的镇痛药。第二部分。哌替啶的其他同系物以及这些和其他化合物的药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000559
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双-2-氯乙基对甲苯磺酸胺 在 硫酸 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Al-Rashood; Madani; Ginawi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 11, p. 1242 - 1245

  摘要：

  DOI：