3-isopropylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 10001-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-isopropylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-propan-2-yl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 10001-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01928815
• 分子量: 189.217
• InChiKey: YDSIMHXQKSAODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-isopropylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锌 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以62 %的产率得到N-异丙基-[1,1'-联苯基]-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 与芳基溴化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02246
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸异丙基胺 在 叔丁基过氧化氢 、 硝基甲烷 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-isopropylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷/叔丁基过氧化氢介导的氧化环化法，以硝基甲烷为氮合成物选择性合成N-取代的1,2,3-苯三嗪-4（3H）-

  摘要：

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500619

文献信息

• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。
• Redox Cyclization of Amides and Sulfonamides with Nitrous Oxide for Direct Synthesis of Heterocycles
  作者：Zhencheng Lai、Chaorong Wang、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00397

  日期：2020.3.6

  Herein we report a redox cyclization of amides and sulfonamides with nitrous oxide (N2O) for the direct synthesis of heterocycles. Various amides and sulfonamides could undergo directed ortho metalation (DoM) by treatment with BuLi, and the lithium intermediate could be trapped by N2O gas to achieve redox cyclization. N2O serves as a N-atom donor to mediate the intramolecular coupling of lithium species

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。
• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。
• [EN] THERMAL VOLATILIZATION OF ORCO AGONISTS<br/>[FR] VOLATILISATION THERMIQUE D'AGONISTES D'ORCO
  申请人：ZWIEBEL LAURENCE J

  公开号：WO2017011466A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  In one aspect, the invention relates to chemical modulators of insect olfactory receptors. In particular, compounds and compositions are provided that can inhibit sensory (e.g., host targeting) functions in airborne insects such as mosquitos. Method of employing such agents, and articles incorporating the same, are also provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及昆虫嗅觉受体的化学调节剂。具体来说，提供了可以抑制空气中蚊子等昆虫的感觉（例如宿主定位）功能的化合物和组合物。还提供了使用这些药剂的方法以及包含相同药剂的文章。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。