4-[(4-hydroxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one | 134924-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-hydroxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 134924-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IRWSVANKBJNHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-hydroxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one 、 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodecyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(4-[5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodecyloxy]benzoic acid 4-[1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino]phenyl ester)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基基团和半氟化侧链对 β-烯氨基酮配体及其双螯合 PdII 络合物的热致液晶行为的综合稳定作用

  摘要：

  制备了几种线性β-烯氨基酮配体及其相应的双螯合PdII配合物，在螯合中心带有甲基和三氟甲基的各种组合，以及外围烃和全氟侧链。研究了这些结构修饰对配体和相应金属配合物的热致液晶行为的影响。讨论了分子结构与相应热性能之间的关系。正如预期的那样，液晶行为的持久性对两种应用的结构操作都高度敏感。一方面，螯合部分周围空间拥挤的增加显然不利于保持介晶性。另一方面，分子末端的全氟化链偶尔可以恢复它。因此，调节两个结构参数之间的平衡可以精确控制化合物的介晶性质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402489
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 乙酰丙酮 在 laccase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到4-[(4-hydroxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法†

  摘要：

  首次描述了漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法。除了提供一种绿色高效的烯胺酮合成方法外，这项研究还扩展了漆酶在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02650k

文献信息

• Dual Role of TiO(acac)₂ as a Reagent and an Activator/Catalyst: A Study on the Solvent Dependent Product Formation
  作者：Kishor Kumar Chouhan、Pinaki Nad、Arup Mukherjee

  DOI：10.1002/asia.202300738

  日期：2023.12

  Two-in-one System: We report a simple and easy-to-use protocol for the dual application of TiO(acac)2, both as a reagent and an activator to synthesize β-enamino ketones with amines in acetonitrile. The same early transition metal precursor when employed in N,N-dimethylformamide with the amines, resulted in the formation of the substituted amides.

  二合一系统：我们报告了一种简单易用的方案，用于 TiO(acac) 2的双重应用，既作为试剂又作为活化剂，在乙腈中与胺合成 β-enamino 酮。当将相同的早期过渡金属前体与胺一起用于 N,N-二甲基甲酰胺时，导致形成取代的酰胺。