N-(2-benzylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1438279-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-benzylprop-2-en-1-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)amide；N-(2-benzylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1438279-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: XQWYASAPFOBBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-benzyl-2-(pentyloxy)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环状胺的合成策略：立体定义的环状N，O-乙缩醛作为立体控制和产生多样性的元素

  摘要：

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201206967
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 3-苄基-3-丁烯酸 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-(2-benzylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• Thiourea–I₂ as Lewis Base–Lewis Acid Cooperative Catalysts for Iodochlorination of Alkene with In Situ-Generated I–Cl
  作者：Takahiro Horibe、Yasutaka Tsuji、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.8b01565

  日期：2018.7.6

  Thiourea–I2 as Lewis base–Lewis acid cooperative catalysts are developed for the iodochlorination of alkenes with in situ-generated iodine monochloride (I–Cl). The Lewis base–Lewis acid cooperative system is sufficient to generate I–Cl from I2 with a chlorinating reagent at low temperature. Based on the solid-state structure of the active species, thiourea–I2 cooperatively captures I–Cl. By taking

  硫脲-I 2作为路易斯碱-路易斯酸协同催化剂被开发用于用原位生成的一氯化碘（I-Cl）进行烯烃的碘氯化。刘易斯碱-路易斯酸协同体系足以在低温下用氯化剂从I 2生成I-Cl 。基于活性物质的固态结构，硫脲I 2协同捕获I Cl。通过利用I–Cl生成和在低温下控制I–Cl的优势，硫脲– I 2协同系统抑制了由高反应性游离I–Cl引起的副反应。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Couplings: Stereoselective Syntheses of 5–7-Membered Azacycles
  作者：Zhaoming Ma、Wenqiang Xu、Yun-Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c02829

  日期：2023.8.2

  chiral pyrox ligands catalyzed enantioselective reductive couplings of nonconjugated iododienes with aryl iodides or alkenyl bromides. The reaction enabled stereoselective syntheses of 5–7-membered azacycles carrying quaternary stereocenters. Mechanistically, cross-electrophile selectivity originated from selective coupling of alkylcobalt(I) complexes generated after cyclization with aryl iodides.

  手性辉石配体的钴配合物催化非共轭碘二烯与芳基碘或烯基溴的对映选择性还原偶联。该反应能够立体选择性合成带有四元立构中心的 5-7 元氮杂环。从机理上讲，交叉亲电子选择性源于与芳基碘化物环化后生成的烷基钴（I）络合物的选择性偶联。
• Palladium-Catalyzed Heck/Suzuki Tandem Reaction of (<i>Z</i>)-1-Iodo-1,6-dienes and Organoboronic Acids
  作者：Shuling Yu、Zhengneng Jin、Xiaofeng Tong、Linjun Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00244

  日期：2024.3.22

  The Heck/Suzuki tandem reaction has emerged as an essential strategy for the synthesis of complex molecules. Herein, an efficient palladium-catalyzed Heck/Suzuki tandem reaction of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with organoboronic acids is described, providing various tetrahydropyridines in good to excellent yields under mild reaction conditions. The key to the success of this approach is the avoidance of the

  Heck/Suzuki 串联反应已成为合成复杂分子的基本策略。本文描述了 ( Z )-1-碘-1,6-二烯与有机硼酸的有效钯催化 Heck/Suzuki 串联反应，在温和的反应条件下以良好至优异的产率提供各种四氢吡啶。这种方法成功的关键是避免在转金属步骤之前发生分子内第二次 Heck 插入。此外，还研究了该反应的不对称形式，以优异的产率和良好的对映选择性提供手性四氢吡啶。