(2S-trans)-N-<2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl>benzeneacetamide | 85027-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S-trans)-N-<2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl>benzeneacetamide
• 英文别名: (2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-2-yl acetate；(3S,4S)-3-N-(Phenylacetoxy)amino-4-acetoxyazetidin-2-one；trans-(4S)-acetoxy-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one；(3S,4S)-4-acetoxy-3-phenylacetamido-2-azetidinone；4(S)-acetoxy-3(S)-phenylacetamidoazetidin-2-one；(3S,4S)-3-phenylacetamido-4-acetoxy-azetidin-2-one；(3S,4S)-4-acetoxy-3-phenylacetamido-azetidin-2-one；[(2S,3S)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 85027-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MUACAIYMDNNJCP-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-N-<2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl>benzeneacetamide 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 potassium 2-((2R,3R)-2-(tert-butylthio)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4S)-acetoxy-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S-trans)-N-<2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl>benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121

文献信息

• Studies on the Design and Synthesis of New Monocyclic β-Lactams Containing Substructures of Penicillin G
  作者：Sang Hyup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.2990

  日期：2014.10.20

  cleavingthe C(3)–N(4) bond of penicillin G. Compounds 3a and 3b are of particular interest in the context of thestructural elucidation of monocyclic β-lactams originated from penicillin. Key intermediates, β-mercaptoesters 6a and 6b, were synthesized from conjugate acids 4a and 4b using three-step synthetic sequences,respectively, and 4(S)-acetoxy-3(S)-phenylacetamidoazetidin-2-one (7) was obtained from the

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，
• A Total Synthesis of (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one, a Useful Intermediate for the Preparation of Penem and Cepham Derivatives
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-2000-6260

  日期：——

  The preparation of the thiazoline (1R,5R)-3-phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one (1) is presented. This compound, which has been extensively used as an intermediate for the synthesis of penems and cephams, has been obtained starting from a C-4 unsubstituted azetidinone by means of facile processes while chirality has been obtained through enzymatic resolution.

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。
• Process for the preparation of a thiazoline-azetidinone
  申请人：Biochimica OPS Spa

  公开号：US05721360A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  The present invention refers to process for the preparation of a tiazoline-azetidinone of formula I ##STR1## which comprises N-protecting in position 1 of (3S,4S)-3-phenylace tamido-4-acetoxy-azetidin-2-one, converting the product thus obtained into the corresponding thioamide and subsequently ciclyzing and deprotecting.

  本发明涉及一种制备式I的噻唑啉-氮杂环戊二酮的方法，其中包括对（3S，4S）-3-苯基乙酰胺基-4-乙酰氧基氮杂环戊二酮的1位进行N保护，将得到的产物转化为相应的硫酰胺，随后环化并去除保护基。
• Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and <i>N</i>-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents
  作者：Mark W. Majewski、Kyle D. Watson、Sanghyun Cho、Patricia A. Miller、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/c5md00340g

  日期：——

  Described are the syntheses and evaluations of hydroxamate containing and N-methylthiolated monobactams as a class of potent β-lactamase inhibitors.

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。
• 2-Oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053815A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives of the general formula (I) wherein R1 is amino group which may optionally be acyiated or protected, X is hydrogen or methoxy, and R4 is azido, a haiogen, amino group which may optionally be acylated or a group of the formula -OR5, or -S-S-R5 in which Rs is an organic residue and n is 0,1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof as well as methods of production in accordance with the following schemes: wherein R2 is an acylated or protected amino group, R3 is an acylated amino group, and R1 and R4 are as above defined. The compounds [I] have antimicrobial and β-lactamase inhibitory activity.

  通式(I)的 1-磺酸基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物 其中 R1 是可选择酰化或保护的氨基，X 是氢或甲氧基，R4 是叠氮、海因、可选择酰化的氨基或式 -OR5 的基团、 或-S-S-R5，其中 Rs 是有机残基，n 是 0、1 或 2，或其药学上可接受的盐，或其酯，以及按照下列方案的生产方法： 其中 R2 是酰化的或受保护的氨基，R3 是酰化的氨基，R1 和 R4 如上定义。化合物[I]具有抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性。