2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-4,4-bis(4-hydroxyphenyl)pentanoate | 1445510-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-4,4-bis(4-hydroxyphenyl)pentanoate
• CAS: 1445510-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: RBDADJOZVMLCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-4,4-bis(4-hydroxyphenyl)pentanoate 、 巯基乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到4,4-bis(4-hydroxyphenyl)-N-(2-sulfanylethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Demonstrating the Use of Bisphenol A-functionalised Gold Nanoparticles in Immunoassays

  摘要：

  用小分子硫醇化双酚 A (BPA) 配体修饰球形金纳米粒子（直径 5 纳米），使其覆盖率达到约 3.3 × 10-10 mol cm-2，即每个粒子有 180 个配体。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中对修饰后的颗粒进行了功能测试，结果表明它们能与抗双酚 A 抗体特异性结合，同时还能抵抗对双酚 A 无亲和力的抗体的非特异性吸附。研究发现，在 ELISA 试验中需要使用 10% 的乙醇作为辅助溶剂，因为仅使用水性缓冲液会导致抗双酚 A 抗体与功能化纳米粒子之间的结合力降低。这可能是由于双酚 A 配体的疏水性限制了它的溶解度，因此在纯水环境中它无法与抗体相互作用。据我们所知，这是第一个在 ELISA 检测中使用小有机分子修饰纳米粒子的例子。

  DOI：

  10.1071/ch13043
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 双酚酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-4,4-bis(4-hydroxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Demonstrating the Use of Bisphenol A-functionalised Gold Nanoparticles in Immunoassays

  摘要：

  用小分子硫醇化双酚 A (BPA) 配体修饰球形金纳米粒子（直径 5 纳米），使其覆盖率达到约 3.3 × 10-10 mol cm-2，即每个粒子有 180 个配体。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中对修饰后的颗粒进行了功能测试，结果表明它们能与抗双酚 A 抗体特异性结合，同时还能抵抗对双酚 A 无亲和力的抗体的非特异性吸附。研究发现，在 ELISA 试验中需要使用 10% 的乙醇作为辅助溶剂，因为仅使用水性缓冲液会导致抗双酚 A 抗体与功能化纳米粒子之间的结合力降低。这可能是由于双酚 A 配体的疏水性限制了它的溶解度，因此在纯水环境中它无法与抗体相互作用。据我们所知，这是第一个在 ELISA 检测中使用小有机分子修饰纳米粒子的例子。

  DOI：

  10.1071/ch13043

文献信息

• Ligand Accessibility and Bioactivity of a Hormone–Dendrimer Conjugate Depend on pH and pH History
  作者：Sung Hoon Kim、Zeynep Madak-Erdogan、Sung Chul Bae、Kathryn E. Carlson、Christopher G. Mayne、Steve Granick、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jacs.5b05952

  日期：2015.8.19

  Estrogen conjugates with a polyamidoamine (PAMAM) dendrimer have shown remarkably selective regulation of the nongenomic actions of estrogens in target cells. In response to pH changes, however, these estrogen-dendrimer conjugates (EDCs) display a major morphological transition that alters the accessibility of the estrogen ligands that compromises the bioactivity of the EDC. A sharp break in dynamic behavior near pH 7 occurs for three different ligands on the surface of a PAMAM-G6 dendrimer: a fluorophore (tetramethylrhodamine [TMR]) and two estrogens (17 alpha-ethynylestradiol and diphenolic acid). Collisional quenching and time-resolved fluorescence anisotropy experiments with TMR-PAMAM revealed high ligand shielding above pH 7 and low shielding below pH 7. Furthermore, when the pH was cycled from 8.5 (conditions of ligand-PAMAM conjugation) to 4.5 (e.g., endosome/lysosome) and through 6.5 (e.g., hypoxic environment) back to pH 8.5, the 17 alpha-ethynylestradiol- and diphenolic acid-PAMAM conjugates experienced a draniatic, irreversible loss in cell stimulatory activity; dynamic NMR studies indicated that the hormonal ligands had become occluded within the more hydrophobic core of the PAMAM dendrimer. Thus, the active state of these estrogen-dendrimer conjugates appears to be metastable. This pH-dependent irreversible masking of activity is of considerable relevance to the design of drug conjugates with amine-bearing PAMAM dendrimers.