tat-tricyclo <8.6.0.0^2,9> hexadecane | 17385-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tat-tricyclo <8.6.0.0^2,9> hexadecane
• 英文别名: (+/-)-(6ar,6bt,12ac,12bt)-hexadecahydro-cyclobutadicyclooctene；(+/-)-(6ar,6bt,12ac,12bt)-Hexadecahydro-cyclobutadicycloocten
• CAS: 17385-55-6；18208-94-1；31658-29-4；31658-30-7；61177-15-9；61277-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: VJCXJWHLSRMECV-CAOSSQGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  311.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 palladium on activated charcoal 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 、 对苯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 tat-tricyclo <8.6.0.0^2,9> hexadecane
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃的热[2 + 2]环二聚。顺式，反式-1,5-环辛二烯和反式环辛烯

  摘要：

  在外消旋体和旋光性环烯烃上均研究了在不存在催化剂的情况下的标题反应。两种标题烯烃均形成反式双键的[2 + 2]二聚体，具有完全保留的构型（R + S形成的反式-反式-反式 2和R + R组合产生的反式-反式-反式 3）并且具有单转化（顺式，反式 4，二者均由R + S和R + R的组合），但几乎与二反转无（顺式-顺式 5和顺-反-顺式 6），连同反式-顺式异构化的原料烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85118-1

文献信息

• Photocatalysis—VII
  作者：T. Spee、J.Th.M. Evers、A. Mackor

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85119-3

  日期：1982.1

  The photochemical cyclodimerisation of cycloheptene and cyclooctene has been studied under irradiation at 254 nm, using copper(I) triflate as catalyst. Two cycloheptene dimers cis-anti-cis- and trans-syn-trans-tricyclo [7.5.0.02,8] tetradecane and five cyclooctene dimers (all stereoisomeric tricyclo [8.6.0.02,9] hexadecanes) have been obtained. The 1H and 13C NMR spectra of the cyclooctene dimers show

  使用三氟甲磺酸铜（I）作为催化剂，在254 nm的辐射下研究了环庚烯和环辛烯的光化学环二聚反应。已获得两个环庚烯二聚体顺-反-顺-和反-顺-反-三环[7.5.0.0 2,8 ]十四烷和五个环辛烯二聚体（所有立体异构体三环[8.6.0.0 2,9 ]十六烷）。环辛烯二聚体的1 H和13 C NMR光谱显示，由于环丁烷环的褶皱，环丁基氢的高场位移（从2.4到1 ppm）和环丁基碳共振的低场位移。随着环褶皱的增加，它们的GC保留时间减少。
• [2+2] thermal cyclodimerization of cis, trans-1,3-cyclooctadiene
  作者：Albert Padwa、William Koehn、Joseph Masaracchia、C. L. Osborn、D. J. Trecker

  DOI：10.1021/ja00744a015

  日期：1971.7