| 1394039-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1394039-14-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: WPCMRKGUBOZGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-6MSA-7-demethyl-7-deoxypactamycin 、 在 β-ketoacyl acyl carrier synthase III like protein 、 sodium phosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度混杂的β-酮酰基-ACP合酶（KAS）III样蛋白参与了霉素的生物合成。

  摘要：

  β-酮酰基-酰基载体蛋白（β-酮酰基-ACP）合酶（KAS）III催化脂肪酸生物合成的第一步，涉及乙酰辅酶A起始剂单元与第一扩展剂丙二酰-ACP的克莱森缩合反应。形成乙酰乙酰基ACP。还报道了使用辅助酶A酯或离散的ACP结合底物催化类似KAS III的蛋白质催化酰基转移酶反应。在这里，我们报道了KAS III样蛋白（PtmR）的体内和体外表征，该蛋白直接将6-甲基水杨基部分从迭代I型聚酮化合物合酶转移到氨基酚戊酰胺生物合成中的氨基环戊糖醇单元中。PtmR是高度混杂的，可识别各种各样的S-酰基-N-乙酰半胱胺为底物，可生产出一系列具有多种烷基和芳香族特征的pactamycin衍生物。结果表明，KAS III样蛋白可用作修饰复杂天然产物的多功能工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b01043
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 N-乙酰基半胱胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mechanism-based fluorescence transfer assay for examining ketosynthase selectivity

  摘要：

  自其发现以来，聚酮合酶一直受到研究人员的极大关注，他们希望利用其潜力作为平台，生成新的和改进的治疗药物。尽管在这方面取得了重大进展，但负责聚酮生产的酶中固有的特定性严重限制了这些努力。我们开发了一种基于机制的、通过荧光传递的测定方法，用于所有聚酮合酶的关键酶组成部分，即酮合酶结构域。如所示，这种方法可以用于含有酮合酶的双结构域和完整模块。作为原理验证，我们检验了来自6-脱氧赤酮酸合酶模块6的酮合酶结构域，以评估其对各种简单硫酯底物的接受能力。与其天然六酮底物一致，我们发现该酮合酶偏好较长的、α-分支的硫酯，并且其区分这些结构特征的能力相当显著。通过各种对位取代的芳香族基团也测试了底物电子性质。总之，我们预计这项技术将在聚酮生物合成和工程领域得到广泛应用，因为它极其简单且具有非常明显的可见输出。

  DOI：

  10.1039/c2ob26008e

文献信息

• Structural and Functional Analysis of the Loading Acyltransferase from Avermectin Modular Polyketide Synthase
  作者：Fen Wang、Yanjie Wang、Junjie Ji、Zhan Zhou、Jingkai Yu、Hua Zhu、Zhiguo Su、Lixin Zhang、Jianting Zheng

  DOI：10.1021/cb500873k

  日期：2015.4.17

  of congeners. This first structural analysis of loading ATs from modular PKSs revealed the molecular basis for the relaxed substrate specificity. Residues important for substrate binding and discrimination were predicted by modeling a substrate into the active site. A mutant with altered specificity toward a panel of synthetic substrate mimics was generated by site-directed mutagenesis of the active

  模块化聚酮化合物合酶（PKS）的负载酰基转移酶（AT）结构域控制掺入聚酮化合物中的起始单元的选择，因此是模块化PKSs工程的有吸引力的目标。在这里，我们报道了来自阿维菌素模块化PKS的负载AT的结构和生化特征，阿维菌素模块化PKS接受40多种羧酸作为一系列同类物生物合成的替代起始单元。从模块化PKS加载AT的首次结构分析揭示了轻松的底物特异性的分子基础。通过将底物建模到活性位点，可以预测对底物结合和识别重要的残基。通过活性位点残基的定点诱变产生了对一组合成底物模拟物具有改变的特异性的突变体。在基板的C-2位置呈S构型。总之，这些结果为通过装载模块化PKS的AT域的活性位点工程进行聚酮化合物的区域特定修饰奠定了基础。
• <scp>d</scp>-Alanylation in the Assembly of Ansatrienin Side Chain Is Catalyzed by a Modular NRPS
  作者：Guoyin Shi、Ning Shi、Yaoyao Li、Wang Chen、Jingjing Deng、Chao Liu、Jing Zhu、Haoxin Wang、Yuemao Shen

  DOI：10.1021/acschembio.6b00004

  日期：2016.4.15

  ansatrienins. We demonstrate that AstC can efficiently catalyze the transfer of d-alanine to the C-11 hydroxyl group of ansatrienins, and AstF1 is able to attach the cyclohexanoyl group to the amino group of d-alanine. Remarkably, AstC presents the first example that a modular NRPS can catalyze intermolecular d-alanylation of the hydroxyl group to form an ester bond, though alanyl natural products have been

  Ansatrienins是一组带有N-环己酰基d- alanyl侧链的ansamycins 。尽管二十碳三烯酸甘油酯已经被鉴定了数十年，但尚未建立添加这种独特侧链的机制。在这里，我们报告了三结构域非核糖体肽合成酶（NRPS）AstC和N-酰基转移酶AstF1的生物化学特征，这是在Ansatrienins的生物合成途径中编码的。我们证明，AstC可以有效地催化d-丙氨酸转移到ansatrienins的C-11羟基上，并且AstF1能够将环己酰基连接到d-丙氨酸的氨基上。值得注意的是，AstC提出了第一个例子，即模块化NRPS可以催化分子间羟基的d-丙氨化形成酯键，尽管数十年来人们一直都知道丙氨酰天然产物。此外，AstC和AstF1对酰基供体均具有广泛的底物特异性，可用于产生新型ansatrienins。