2-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol | 866944-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanol
• CAS: 866944-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: RIUGLYBLYFLYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol 在 草酰氯 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(4-methyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)tetrahydrothiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐介导的一锅串联氮丙啶开环-二硫键形成-还原-迈克尔加成反应

  摘要：

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 chloroamine-T 在 trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐介导的一锅串联氮丙啶开环-二硫键形成-还原-迈克尔加成反应

  摘要：

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.003

文献信息

• Chemistry of Tetrathiomolybdate:  Aziridine Ring Opening Reactions and Facile Synthesis of Interesting Sulfur Heterocycles
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasa Murthy Koutha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ja052969z

  日期：2005.9.1

  [BnEt3N]2MoS4, has been used successfully to effect ring opening of aziridines in a regiospecific and stereospecific manner under mild reaction conditions without the use of Lewis acid catalyst. Utility of this reagent in tandem and multistep processes in a one-pot operation for the synthesis of various novel sulfur heterocycles in very good yield is also reported.

  四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnEt3N]2MoS4 已成功用于在温和的反应条件下以区域专一性和立体专一性方式实现氮丙啶的开环，无需使用路易斯酸催化剂。还报道了该试剂在一锅操作中以串联和多步方法合成各种新型硫杂环的用途，产率非常好。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of β-Sulfonamidodisulfides and β-Sulfonamidosulfides from Aziridines using Tetrathiomolybdate as a Sulfur Transfer Reagent
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0624389

  日期：2007.3.1

  comprehensive study of a general and effective one-step procedure for the synthesis of β-sulfonamidodisulfides directly from N-tosyl aziridines in a regio- and stereospecific manner under neutral conditions without the use of any Lewis acid or base has been reported. This methodology is extended to the synthesis of an optically pure cyclic seven-membered disulfide 29. Synthesis of a variety of β-sulfonamidosulfides

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。