1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione | 1101868-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1101868-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: GYRIEEXNKNFPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid 、 1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大黄的次生代谢产物的分离和新的半合成蒽醌的合成：分离，合成和生物学活性

  摘要：

  大黄大黄（Rhubarb）是安纳托利亚东部地区最重要的食用药用植物之一，被当地人称为“Işkın”。除了大黄素，芦荟大黄素，β-谷甾醇和芦丁以外，还首次从大黄中分离出白藜芦醇和6- O-甲基alaternin。与新的半合成的蒽醌衍生物Ñ α的Fmoc-升-Lys和乙炔基是从分离蒽醌大黄素和芦荟大黄素的大黄，以增加生物活性合成。芦荟大黄素衍生物与Ñ α的Fmoc-升-Lys在25 µg / mL时分别对HT-29和HeLa细胞系显示出最高的抑制值，分别为94.11±0.12和82.38±0.00％。此外，与乙炔基和两个芦荟大黄素的修改Ñ α的Fmoc-升-Lys组显示抗氧化活性提高效果。从分子对接研究中，大黄素和芦荟大黄素衍生物与人血清白蛋白的相对结合能范围为-7.30和-10.62 kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.128378
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Apoptosis and DNA intercalating activities of novel emodin derivatives

  摘要：

  大黄素属于蒽醌类化合物，是多种草药的主要生物活性化合物。我们合成了一个新型大黄素衍生物库，并评估了它们对 HepG2、PC-3、DU-145、MCF-7 和 HEK-293 细胞系的抗增殖活性。在这些衍生物中，有一种衍生物的体外抗癌活性与市售药物表柔比星相似。该衍生物能强烈抑制 HepG2、PC-3、DU-145 和 MCF-7 癌细胞株的增殖，其 IC50 值分别为 3.5、5.6、7.5 和 4.5 μM。该衍生物还能通过使细胞周期停滞在 S 期来诱导 Caspase-3 介导的 HepG2 细胞凋亡。此外，该衍生物还表现出与多柔比星相当的 DNA 插层能力，因此该化合物有望成为一种潜在的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3ra23149f