Mandelsaeure-diphenylmethylamid | 4410-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mandelsaeure-diphenylmethylamid
• 英文别名: N-benzhydryl-2-hydroxy-2-phenylacetamide；N-benzhydryl-mandelamide；N-Benzhydryl-mandelamid
• CAS: 4410-29-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: WAGGSEFCNZGBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mandelsaeure-diphenylmethylamid 在 potassium fluoride 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 C₃₄H₄₇NO₃P₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-N-benzhydryl-2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide 、 N-benzhydryl-2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的交叉偶联反应合成手性α，α-二芳基羧酰胺。

  摘要：

  通过2-溴-2-芳基羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性交叉偶联，开发了一种手性α，α-二芳基羧酰胺的一般合成方法，从而产生了一系列具有各种电子性质和官能度的手性α，α-二芳基羧酰胺。中度至极好的对映选择性和产率。使用空间庞大的手性P，P ＝ O配体L 2对于反应性和选择性至关重要。该协议适用于多巴胺受体激动剂SKF 38393关键中间体的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01489
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 Mandelsaeure-diphenylmethylamid
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062

文献信息

• EP2816026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lespagnol et al., Bulletin de la Societe de Pharmacie de Lille, 1954, p. 31,33
  作者：Lespagnol et al.

  DOI：——

  日期：——