(5R,5aR,8aR,9S)-8a-chloro-9-(2,6-dichloro-3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(naphthalen-1-yl)acetate | 1562421-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,5aR,8aR,9S)-8a-chloro-9-(2,6-dichloro-3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 1562421-42-4
• 化学式: C₃₄H₂₇Cl₃O₉
• 分子量: 685.942
• InChiKey: RMSLHUVPGLCQBH-ABMQJJCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',6'-dichloropodophyllotoxin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (5R,5aR,8aR,9S)-8a-chloro-9-(2,6-dichloro-3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2α-氯代人鬼臼毒素的立体选择性合成及其酯类对东方粘虫Mythimna separata Walker的杀虫活性

  摘要：

  作为发现新的基于天然产物的杀虫剂的持续努力的一部分，在本研究中，一种在2'（2'，6'）-（di）的C-2位置进行立体选择性α-氯化的有效方法首次开发了卤代鬼臼毒素衍生物。随后，平稳地获得了一系列具有鬼臼毒素C，D和E环修饰的2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的新型酯。最后，对所有标题化合物进行了抗东方粘虫（Mythimna separata）三龄前幼虫的测试。沃克（Walker）的浓度为1 mg / mL。发现除了2'-卤素取代的E环外，在2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素的C-2位的立体选择性α-氯化也与氯化试剂有关。特别是2α-氯-4α-（苯甲酰基）氧基-2'-氯鬼臼毒素（6e）和2α-氯-4α-（2-氯苯基酰基）氧基2'-溴鬼臼毒素（8f）显示出最有效的杀虫活性，最终死亡率> 60％。对于2α-氯-2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼鬼臼毒素的4α-（烷酰基）氧基衍

  DOI：

  10.1021/jf405316w