bis(4-bromophenyl)iodonium bromide | 65826-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)iodonium bromide
• 英文别名: di(p-bromophenyl)iodonium bromide；Bis(4-bromophenyl)iodanium;bromide
• CAS: 65826-67-7
• 化学式: Br*C₁₂H₈Br₂I
• 分子量: 518.812
• InChiKey: TVGDKLPDAUWKMQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)iodonium bromide 在 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(4-bromophenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行铜催化直接 N-芳基化

  摘要：

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339448
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 硫酸 、 sodium periodate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(4-bromophenyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  CuBr催化嘌呤和二芳基碘鎓盐与9-芳基嘌呤的C–N交叉偶联反应†

  摘要：

  CuBr被发现是嘌呤盐和二芳基碘鎓盐的C–N交叉偶联反应的有效催化剂。9-芳基嘌呤以极短的反应时间（2.5h）以优异的产率合成。该方法是通过以芳基硼酸为芳基化剂的Cu（II）催化的C–N偶联反应合成9-芳基嘌呤的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05333g

文献信息

• Facile Syntheses of Symmetrical Diaryliodonium Salts from Various Arenes, with Sodium Metaperiodate as the Coupling Reagent in Acidic Media¹
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.1055/s-2008-1067169

  日期：2008.8

  An easy, inexpensive, safe, and effective preparative procedure to obtain symmetrical diaryliodonium bromides (in 17-88% crude yields) from various arenes is presented in this paper. A novel method for the in situ preparation of iodosyl sulfate (Chretien's reagent) is given. Eleven exemplary crude diaryliodonium bromides were readily oxidatively metathesized with 40% aqueous tetrafluoroboric acid and

  本文介绍了一种从各种芳烃中获得对称二芳基碘溴化物（粗产率 17-88%）的简单、廉价、安全和有效的制备方法。给出了一种原位制备硫酸碘糖酯（Chretien试剂）的新方法。用 40% 的四氟硼酸水溶液和 30% 的过氧化氢水溶液（在沸腾的丙酮中，用作溶剂和“卤素清除剂”）容易地将十一种示例性粗二芳基溴化二芳基碘盐氧化复分解，以 15-85% 的收率得到纯二芳基碘鎓四氟硼酸盐。
• Rapid Microwave‐Promoted Base‐Free Suzuki Coupling Reaction of Sodium Tetraphenylborate with Hypervalent Iodonium Compounds in Water
  作者：Jie Yan、Zhongshi Zhou、Min Zhu

  DOI：10.1080/00397910600588454

  日期：2006.6.1

  Abstract The palladium chloride–catalyzed Suzuki coupling reaction of sodium tetraphenylborate with hypervalent iodonium salts and iodanes was achieved under microwave irradiation in water without base. A convenient and rapid method for formation of carbon–carbon bonds had excellent yields.

  摘要 氯化钯催化四苯基硼酸钠与高价碘鎓盐和碘的 Suzuki 偶联反应是在无碱水中在微波辐射下实现的。一种方便快捷的形成碳-碳键的方法具有极好的产率。
• Rapid Microwave-Promoted Catalyst- and Base-Free Suzuki-Type Coupling Reaction in Water
  作者：Jie Yan、Min Zhu、Zhongshi Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.200500915

  日期：2006.5

  Catalyst- and base-free Suzuki coupling of sodium tetraphenylborate with hypervalent iodonium salts and iodanes was achieved with the aid of microwave irradiation in water, providing a convenient method for the formation of carbon–carbon bonds in good yields in short times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  借助微波辐射在水中实现了四苯基硼酸钠与高价碘鎓盐和碘的无催化剂和无碱 Suzuki 偶联，为在短时间内以良好的产率形成碳-碳键提供了一种方便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Metal-Free and Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、Meenakshi Pilania、K. Shekar

  DOI：10.1055/s-0032-1317803

  日期：——

  An efficient and general protocol for the synthesis of diaryl sulfones via the metal-free coupling of readily available diaryliodonium salts and arenesulfinates in PEG-400 under microwave irradiation has been developed. Utilizing this metal-free and eco-friendly protocol, we have prepared various diaryl sulfones in high yields and shorter reaction times under mild conditions. Furthermore, the coupling

  已经开发了一种有效和通用的协议，用于在微波辐射下通过 PEG-400 中易于获得的二芳基碘盐和芳烃亚磺酸盐的无金属偶联来合成二芳基砜。利用这种无金属和环保的协议，我们在温和的条件下以高产率和更短的反应时间制备了各种二芳基砜。此外，二芳基碘鎓与含或不含碘化铜的芳烃亚磺酸盐的偶联提供了以高选择性方便地获得各种二芳基砜的途径。
• A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts
  作者：N. Miralles、R. M. Romero、E. Fernández、K. Muñiz

  DOI：10.1039/c5cc04944j

  日期：——

  Metal-free borylation of diaryliodonium salts with diboron reagents toward formation of aryl boronic esters and concomitant two-step C–C coupling of both aryl groups of the initial diaryliodonium reagent.

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。