N(1a)-Fmoc-10-decarbamoyl-10-(methanesulfonyl)mitomycin C | 196715-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N(1a)-Fmoc-10-decarbamoyl-10-(methanesulfonyl)mitomycin C
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S,6S,7R,8S)-11-amino-7-methoxy-12-methyl-8-(methylsulfonyloxymethyl)-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-diene-5-carboxylate
• CAS: 196715-97-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₈S
• 分子量: 591.642
• InChiKey: PBAPZEGHEYXILW-PLNUBVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1a)-Fmoc-10-decarbamoyl-10-(methanesulfonyl)mitomycin C 在 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到10-decarbamoyl-10-(methanesulfonyl)mitomycin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 10-Des(carbamoyloxy)-10-azidomitomycins

  摘要：

  已开发出一种合成N-取代的10-脱(氨甲酰氧基)-10-叠氮基丝裂霉素5的通用方法。这些化合物预期能迅速转化为相应的C-10异硫氰酸酯衍生物，使丝裂霉素能够与生物分子耦合。关键的合成中间体是10-脱(氨甲酰氧基)-10-叠氮基丝裂霉素C（12）。化合物12是通过丝裂霉素C（1）的去氨甲酰化，随后用芴甲氧羰基氯进行氮丙啶保护，以及用甲磺酰氯激活C-10位点制备的。通过用吗啉脱除芴甲氧羰基单元并处理叠氮化钠得到12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1297
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N(1a)-Fmoc-10-decarbamoyl-10-(methanesulfonyl)mitomycin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 10-Des(carbamoyloxy)-10-azidomitomycins

  摘要：

  已开发出一种合成N-取代的10-脱(氨甲酰氧基)-10-叠氮基丝裂霉素5的通用方法。这些化合物预期能迅速转化为相应的C-10异硫氰酸酯衍生物，使丝裂霉素能够与生物分子耦合。关键的合成中间体是10-脱(氨甲酰氧基)-10-叠氮基丝裂霉素C（12）。化合物12是通过丝裂霉素C（1）的去氨甲酰化，随后用芴甲氧羰基氯进行氮丙啶保护，以及用甲磺酰氯激活C-10位点制备的。通过用吗啉脱除芴甲氧羰基单元并处理叠氮化钠得到12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1297