(Z)-4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1432497-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (Z)-4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1432497-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 297.494
• InChiKey: GDMLVYYJQHVHJH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)benzenesulfonamide 、 (Z)-4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基氟化物合成3-氟代吡咯烷和4-氟代吡咯烷酮2-

  摘要：

  通过5 -exo-trig碘环化从带有未决氮亲核试剂的烯丙基氟化物制备了各种3-氟吡咯烷和4-氟吡咯烷酮-2-酮。这些台稳的前体在相应的烯丙基硅烷进行亲电氟化后即可获得。的存在下，烯丙基氟取代基诱导顺-stereocontrol在iodocyclisation与非对映体比率为10：1至> 20:1对所有Ñ甲苯磺酰基-3- fluoropent -4-烯-1-胺和酰胺。立体控制的意义和水平惊人地类似于带有未决氧亲核试剂的结构相关的烯丙基氟化物的相应碘环化。这些结果表明，SYN闭环时观察到的选择性涉及I 2 –π配合物，氟位于内部。

  DOI：

  10.1002/chem.201201576

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergol: A Formal <i>anti</i>-Carbopalladation/Heck Cascade as the Key Step
  作者：Bastian Milde、Martin Pawliczek、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00675

  日期：2017.4.7

  The enantioselective synthesis of (+)-lysergol was completed in 12 steps and an overall yield of 13% starting from a known literature precursor. The key step relies on a domino reaction containing a formal anti-carbopalladation, which is terminated by a β-silyl-directed Heck reaction. During this transformation, the two six-membered rings of the ergot scaffold are formed in a completely stereospecific

  （+）-麦角甾醇的对映选择性合成以12个步骤完成，从已知的文献前体开始，总产率为13％。关键步骤依赖于包含形式上的抗卡巴巴拉定的多米诺反应，该反应由β-甲硅烷基定向的Heck反应终止。在该转变过程中，麦角支架的两个六元环以完全立体定向的方式形成。