N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1332928-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroethyl )-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1332928-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₂S
• 分子量: 365.924
• InChiKey: YDEHSAIXMGQDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 chloroamine-T 在 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多功能的无金属烯烃间氯胺化反应

  摘要：

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300880

文献信息

• Highly regio- and diastereoselective halohydroxylation of olefins: a facile synthesis of vicinal halohydrins
  作者：Jinglei Zhang、Jie Wang、Zhuibai Qiu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.077

  日期：2011.9

  out under mild conditions in the presence of N-tosyl-l-threonine (NTsLT) as an acidic additive using chloramine T trihydrate, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) or N-bromoacetamide (AcNHBr) as the halogen source, respectively, affording the corresponding vicinal halohydrins in good to high yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。