Acetic acid (3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,16S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((S)-1-formyl-5-methyl-hex-4-enyl)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester | 335106-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,16S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((S)-1-formyl-5-methyl-hex-4-enyl)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
• CAS: 335106-58-6
• 化学式: C₃₇H₆₄O₅Si
• 分子量: 616.998
• InChiKey: GSSATUSTMOTZBZ-QCQXPARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,16S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((S)-1-formyl-5-methyl-hex-4-enyl)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17S,20S-dihydrofusidic acid
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-TBDMS-21-O-diphenylmethylsilyl-16β-acetoxy-17S,20S-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Acetic acid (3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,16S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((S)-1-formyl-5-methyl-hex-4-enyl)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a