(13E)-(9α,11α,15R)-9-hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethylprost-13-enoic acid methyl ester | 64318-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13E)-(9α,11α,15R)-9-hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethylprost-13-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (13E)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethyl-9-hydroxy-13-prostenoic acid methyl ester；(13E)-(9alpha,11alpha,15R)-9-hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethylprost-13-enoic acid methyl ester；methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3R)-4,4-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 64318-84-9
• 化学式: C₃₃H₅₈O₇
• 分子量: 566.819
• InChiKey: HAWPCJNNNUMNGS-IHYKMCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-(9α,11α,15R)-9-hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethylprost-13-enoic acid methyl ester 、 二苯基二硒醚 生成 (13E)-(2RS,9alpha,11alpha,15R)-2-Phenylseleno-9-hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethylprost-13-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  YAMATO, TAKASHI;ENDO, HIROFUMI;MATSUMOTO, KIMIICHIRO;MIYAKE, HAJIMU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .DELTA..sup.8,9 -Prostaglandin derivatives, their preparation and use as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04560786A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  .DELTA..sup.8,9 -Prostane derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is CH.sub.2 OH or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or R.sub.1 is ##STR3## wherein R.sub.3 is an acid residue or R.sub.2 ; A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis--CH.dbd.CH; B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, trans--CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C-- W is a free or functionally modified hydroxymethylene group or free or functionally modified ##STR4## wherein the OH--group can be in the .alpha.-- or .beta.-- position; D and E jointly are a direct bond or D is straight chain or branched alkylene or alkenylene of 1-10 carbon atoms which can optionally be substituted by fluorine atoms, and E is oxygen, sulfur, a direct bond, --C.tbd.C-- or --CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 --, wherein R.sub.6 and R.sub.7 differ from each other and each is hydrogen, chlorine or alkyl; R.sub.4 is free or functionally modified hydroxy and R.sub.5 is an optionally substituted aliphatic group, cycloalkyl, optionally substituted aryl, or a heterocyclic group, and when R.sub.2 is hydrogen, physiologically compatible salts thereof with bases, have valuable pharmacological properties, e.g. luteolytic and abortifacient activities.

  .DELTA..sup.8,9 -ProSTa href=https://www.molaid.com/MS_164855 target="_blank">TAne 衍生物的化学式I如下：##STR1## 其中R.sub.1是CH.sub.2 OH或##STR2## 其中R.sub.2是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R.sub.1是##STR3## 其中R.sub.3是酸残基或R.sub.2；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式--CH.dbd.CH；B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、反式--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；W是自由或功能修饰的羟甲基或自由或功能修饰的##STR4## 其中OH--基可以在.alpha.--或.beTA.--位置；D和E共同是直接键或D是1-10个碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧、硫、直接键、--C.tbd.C--或--CR.sub.6.dbd.CR.sub.7--，其中R.sub.6和R.sub.7彼此不同，且每个都是氢、氯或烷基；R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是可选择性取代的脂肪基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R.sub.2是氢时，与碱形成的生理兼容性盐具有有价值的药理学特性，例如黄体溶解和引产活性。
• 9-Fluoroprostaglandin derivatives, and use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04454339A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  9-Fluoroprostane derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is CH.sub.2 OH or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or R.sub.1 is the residue ##STR3## wherein R.sub.3 is an acid residue or R.sub.2 and A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis--CH.dbd.CH--, B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, trans--CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C, W is a free or functionally modified hydroxymethylene group wherein the OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly are a direct bond or D is straight-chain or branched alkylene or alkenylene of 1-10 carbon atoms which can optionally be substituted by fluorine atoms, and E is oxygen or sulfur, a direct bond, --C.tbd.C-- or --CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 differ from each other and each is hydrogen, chlorine, or alkyl, R.sub.4 is a free or functionally modified hydroxy group, and R.sub.5 is hydrogen, an optionally substituted aliphatic group, e.g., alkyl or halosubstituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl or a heterocyclic group, and, when R.sub.2 is H, physiologically compatible salts thereof with bases, have valuable pharmacological properties, e.g., as luteolytics or abortifacients.

  公式I的9-氟代前列腺素衍生物，其中R1为 OH或者 其中R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R1为残基 其中R3为酸残基或R2和A为--CH2-- --或顺式--CH=CH--，B为-- -- --、反式--CH=CH--或--C≡C，W为自由或功能修饰的羟甲基，其中OH基可以处于α-或β-位置，D和E共同为直接键或D为1-10碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E为氧或硫，直接键、--C≡C--或--CR6=CR7--，其中R6和R7不同且各自为氢、氯或烷基，R4为自由或功能修饰的羟基，R5为氢、可选择性取代的脂肪基，例如烷基或卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R2为H时，与碱的生理兼容盐具有有价值的药理特性，例如作为黄体酮抑制剂或流产药。
• Trans-.DELTA..sup.2 -pge alkylsulphonyl amides
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390548A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  Prostaglandin analogues of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 represents an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 represents a single bond or an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms, R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group containing from 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl or cycloalkyloxy group containing from 4 to 7 carbon atoms and being unsubstituted or substituted by at least one alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl or phenoxy group unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group or alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 represents a hydrogen atom or a hydroxy-protecting group which may be removed under acidic conditions, X represents an ethylene group or a cis-vinylene group, the double bonds between the carbon atoms in positions 2 and 3 and between the carbon atoms in positions 13 and 14 are both in trans-configuration, and the wavy line attached to the carbon atom in position 15 represents .alpha.- or .beta.-configuration or a mixture thereof, provided that, when R.sup.2 represents a single bond, R.sup.3 does not represent an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a phenoxy group) and cyclodextrin clathrates thereof are useful compounds: those in which R.sup.4 represents a hydrogen atom possess selective prostaglandin-like properties.

  公式为：##STR1##的前列腺素类似物（其中R.sup.1代表含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.2代表单键或含有1至5个碳原子的亚烷基，R.sup.3代表氢原子，含有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，含有4至7个碳原子且未取代或被至少一个含有1至8个碳原子的烷基取代的环烷基或环烷氧基，或未取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基基团或含有1至4个碳原子的烷基取代的苯基或苯氧基，R.sup.4代表氢原子或在酸性条件下可被去除的羟基保护基，X代表乙烯基或顺式-乙烯基，位于2和3号碳原子之间以及13和14号碳原子之间的双键均为反式构型，连接在15号碳原子上的波浪线代表α-或β-构型或其混合物，但当R.sup.2代表单键时，R.sup.3不代表烷氧基、环烷氧基或苯氧基。其环糊精包合物是有用的化合物：当R.sup.4代表氢原子时具有选择性前列腺素类似物的性质。
• 9-Fluor-prostaglandinderivate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0069696A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung umfaßt 9-Fluor-prostanderivate der allgemeinen Formel l, worin R1 den Rest CH2OH oder mit R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, eines Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Restes oder R, den Rest mit R3 in der Bedeutung eines Säurerestes oder des Restes R2 und A eine -CH2-CH2- oder cis-CH=CH-Gruppe, B eine -CH2-CH2-, oder trans-CH=CH- oder eine -C≡C- Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe, wobei die OH-Gruppe a- oder ß-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert sein kann, E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine direkte Bindung, eine -C≡C-Bindung oder eine -CR6=CR7-Gruppe darstellt, wobei R6 und R7 sich unterscheiden und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R4 eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine Halogen-substituierte Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe und falls R2 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten, ihre Herstellung und Verwendung als Luteolytika oder Abortiva.

  本发明包括通式 l 的 9-氟前列腺素衍生物、 其中 R1 代表基 OH 或 其中 R2 是氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基或 R、基团 其中 R3 是酸基或自由基 R2 和 A 是-CH2- -或顺式-CH=CH-基团、 B 是- - -或反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟基亚甲基，其中羟基可以是 a 端或 ß 端、 D 和 E 一起形成直接键，或 D 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链亚烷基，可选择被氟原子取代、 E 代表氧原子或硫原子、直接键、-C≡C 键或-CR6=CR7 基团，其中 R6 和 R7 不同，代表氢原子、氯原子或烷基，R4 代表游离或功能修饰的羟基、 R5 代表氢原子、烷基、卤素取代的烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基，如果 R2 具有氢原子的含义，它们与生理上可耐受的碱的盐，其制备和用作黄体溶解剂或堕胎药。
• Delta 8,9-Prostaglandinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0069049B1

  公开（公告）日：1986-05-21