(2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoic acid | 132202-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 132202-64-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: QTYSAGIKKRDGIV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines

  摘要：

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.098

文献信息

• A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.098

  日期：2008.11

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.