(3S)-3-Phenylheptanal | 72656-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-Phenylheptanal
• 英文别名: (S)-3-phenylheptanal
• CAS: 72656-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DNHWPDVVUDCAEZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Phenylheptanal 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA, TERUAKI;HAYASHI, HIROKI;MIWA, TETSUO;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1637-1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (3S)-3-Phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  手性均戊酸酯等效物。I.通过金属手性烯丙基胺的不对称合成β-取代的醛

  摘要：

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77438-7

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Chiral Diene–Rhodium Complex
  作者：Tamio Hayashi、Norihito Tokunaga、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani

  DOI：10.1246/cl.2005.1480

  日期：2005.11

  Asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated aldehydes proceeded in the presence of a rhodium catalyst (3 mol %) coordinated with a chiral diene ligand ((R,R)-Bn-bod*) to give the corresponding β-arylaldehydes with perfect 1,4-selectivity and with 88–97% enantioselectivity.

  在铑催化剂（3摩尔%）与手性二烯配体（(R,R)-Bn-bod*）的配合下，芳基硼酸对α,β-不饱和醛的不对称1,4-加成反应顺利进行，生成相应的β-芳基醛，具有完美的1,4-选择性，并且表现出88至97%的立体选择性。
• A NEW AND EFFECTIVE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 3-PHENYLALKANALS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroki Hayashi、Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1637

  日期：1982.10.5

  Highly optically active 3-phenylalkanals were obtained by the reaction of alkyl halides and a chiral homoenolate equivalent derived from the cinnamyl ether 3 and potassium diisopropylamide, followed by acidic hydrolysis.

  通过卤代烷与从肉桂醚3和二异丙胺钾衍生的手性同烯酸盐等效物的反应，得到高光学活性的3-苯基烷醛，随后进行酸水解。
• Design and Application of Hybrid Phosphorus Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of Unfunctionalized 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Jialing Lan、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00275

  日期：2018.4.18

  series of novel hybrid phosphorus ligands were designed and applied to the Rh-catalyzed enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of unfunctionalized 1,1-disubstituted alkenes. By employing the new catalyst, linear aldehydes with β-chirality can be prepared with high yields and enantioselectivities under mild conditions. Furthermore, catalyst loading as low as 0.05 mol % furnished the desired

  设计了一系列新型杂化磷配体，并将其应用于未官能化 1,1-二取代烯烃的 Rh 催化的对映选择性抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用这种新型催化剂，可以在温和的条件下以高收率和对映选择性制备具有β-手性的线性醛。此外，低至 0.05 mol% 的催化剂负载量以良好的收率和未降低的选择性提供了所需的产品，证明了这种转化在大规模合成中的效率。
• Barluenga, Jose; Montserrat, Javier M.; Florez, Josefa, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1451 - 1454
  作者：Barluenga, Jose、Montserrat, Javier M.、Florez, Josefa、Garcia-Granda, Santiago、Martin, Eduardo

  DOI：——

  日期：——
• Ahlbrecht, Hubertus; Enders, Dieter; Santowski, Ludger, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1995 - 2004
  作者：Ahlbrecht, Hubertus、Enders, Dieter、Santowski, Ludger、Zimmermann, Gerd

  DOI：——

  日期：——