(+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-<3-hydroxy-2-methyl-1(E)-propenyl>-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3,4-diol | 102103-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-<3-hydroxy-2-methyl-1(E)-propenyl>-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (E)-3(3β,4α-dihydroxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)-2-methylpropen-1-ol；(2S*,3R*,4R*,5R*)-3,4-dihydroxy-2-(2-hydroxymethyl-(E)-propenyl)-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran；(2S,3R,4R,5R)-2-[(E)-3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl]-2,4,5-trimethyloxolane-3,4-diol
• CAS: 102103-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: IMLJTIZKGBPKBC-NWUITSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-<3-hydroxy-2-methyl-1(E)-propenyl>-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3,4-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-citoreoviral
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的羟烷基定向的碘醚化。（±）-citreoviral的合成。

  摘要：

  碘诱导的γ，δ-烯属苄基醚的环化反应提供了高度取代的四氢呋喃，具有完全的立体控制，如烯丙基醇的构型所指示。已经提出了立体化学分配和转化为柑桔病毒的已知微生物代谢物的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98828-2
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1,4,6-trimethyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-<3-hydroxy-2-methyl-1(E)-propenyl>-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（+）-citreoviral。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454212

文献信息

• Total synthesis of (+)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80191-4

  日期：——

  A total synthesis of ()-citreoviral (1) found in , which uses the bicyclic lactone (5) as a key intermediate, is described.

  描述了使用的双环内酯（5）作为关键中间体的中发现的（）-citreoviral（1）的总合成。
• Total synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Hideyuki Shigemori、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1039/c39850000292

  日期：——

  Citreoviral, novel metabolite of Penicillium citreoviride B., has been synthesized in racemic form starting from 2,4-dimethylfuran.

  从2,4-二甲基呋喃开始，以外消旋形式合成了柠檬酸青霉素B的新代谢产物柠檬酸病毒。
• Natural polyene α-pyrones. Synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94953-0

  日期：1985.1
• Synthesis of (±)-5-<i>e</i><i>pi</i>-Citreoviral and (±)-Citreoviral and the Kinetic Resolution of an Allylic Silane by a [3 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol026343e

  日期：2002.8.1

  The [3 + 2] annulation reaction of allylsilane 1 with an alpha-keto ester provided the highly substituted tetrahydrofuran 2 as a single diastereomer in high yield. The synthesis of (+/-)-5-epi-citreoviral and (+/-)-citreoviral has been accomplished with this annulation reaction as the key step. Using the pantolactone-derived alpha-keto ester, the allylsilane 1 has been resolved with high enantiomeric purity.
• Enantioselective synthesis of (+)-citreoviral using asymmetric hydroxylation of tiglate esters
  作者：Susumi Hatakeyama、Yumiko Matsui、Masahiro Suzuki、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99033-6

  日期：——