4-{[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile | 1373546-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-((3-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile；4-{[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}benzonitrile；4-{[1-(3-nitro-phenyl)meth-(E)-ylidene]amino}benzonitrile；4-[(3-nitro-benzylidene)-amino]-benzonitrile
• CAS: 1373546-99-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: FYLPXXZUFAZJBQ-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 179.5h， 生成 propane-2-sulfonic acid [3-(6-cyano-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USED AS AMPK ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK

  摘要：

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

  公开号：

  WO2012052372A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对氨基苯腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到4-{[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成的系统研究：固体芳香伯胺和醛类的席夫碱

  摘要：

  通过在无溶剂和溶剂辅助的环境下，用研钵在研钵中进行简单的共研磨，已建立了广泛的，鲁棒的机械化学路线，以实现醛-席夫碱的转化。还研究了在这些条件下胺反应性的程度，并研究了反应性与电子取代基效应之间的可能联系。获得的结果表明p的无溶剂机械化学转化甲苯胺和芳族醛到相应的席夫碱的反应要比用4-氨基苄腈进行相应的合成更顺利。本方法不仅提供良好的优良产率，而且消除了传统的席夫碱合成方法的缺点，例如使用危险溶剂，或多或少地需要昂贵的催化剂，以及寻求对反应条件的优化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800486

文献信息

• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120101127A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及按照式(I)的化合物及其药用可接受的盐或酯，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且在治疗或预防与AMPK调节相关的疾病方面具有用处，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US08546427B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R1 to R7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有此处给出的意义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，可用于治疗或预防与AMPK调节相关的疾病，如肥胖症、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USED AS AMPK ACTIVATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2630124B1

  公开（公告）日：2014-11-19