(4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-(methylsulphonyl)phenyl)-2-oxazolidinone | 96795-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-(methylsulphonyl)phenyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 96795-22-1；115511-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: DBYLCOJAMNUTRN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  628.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-(methylsulphonyl)phenyl)-2-oxazolidinone 在 acid 作用下， 生成 [S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  环氧醇衍生物的环官能化反应。3.正苯甲酰氨基甲酸酯的环化酰基迁移至立体定义的恶唑烷酮。一条新的，非对映异构的途径生成甲砜霉素。

  摘要：

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96737-6
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-(methylsulphonyl)phenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  环氧醇衍生物的环官能化反应。3.正苯甲酰氨基甲酸酯的环化酰基迁移至立体定义的恶唑烷酮。一条新的，非对映异构的途径生成甲砜霉素。

  摘要：

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96737-6