1-((4-chlorophenyl)thio)piperidine | 28047-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)thio)piperidine
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)sulfanylpiperidine
• CAS: 28047-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNS
• 分子量: 227.758
• InChiKey: VSLPCSXQUSGNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)thio)piperidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl) benzyl 4-chlorophenyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimidate 酯作为亲电 Sulfinimidoyl Motif 来源：从格氏试剂合成 N-保护的亚磺酰亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02413
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 S-(4-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-((4-chlorophenyl)thio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磺酸盐与硫醇或胺的反应合成不对称的二硫键和亚磺酰胺

  摘要：

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.047

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Synthesis of Sulfinamidines and Sulfinimidate Esters by Transfer of Nitrogen to Sulfenamides
  作者：Michael Andresini、Mauro Spennacchio、Giuseppe Romanazzi、Fulvio Ciriaco、Guy Clarkson、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02471

  日期：2020.9.18

  synthetic tactic for the straightforward preparation of hardly accessible sulfinamidines and sulfinamide esters, by using a simple metal-free protocol. The process is robust and uses readily available sulfenamides as the S-donor and sulfonyloxycarbamates as the N-source. The scope and mechanism have also been investigated.

  在这项工作中，我们报告了一种新的合成策略，可通过使用简单的无金属协议直接制备难以获得的亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。该方法是鲁棒的，并且使用容易获得的亚磺酰胺作为S-给体，并使用磺酰氧基氨基甲酸酯作为N源。还研究了范围和机制。