l-menthyl 1-bromo-2-naphthoate | 76373-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: l-menthyl 1-bromo-2-naphthoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl 1-bromo-2-naphthalenecarboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 76373-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₂
• 分子量: 389.332
• InChiKey: PAOIQYPDZDBSJG-SIXWZSSISA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  462.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-menthyl 1-bromo-2-naphthoate 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 [1-(2-methyl-3H-inden-1-yl)naphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a planar chiral bidentate indenyl–alkoxide complex of zirconium using an axially chiral indene ligand

  摘要：

  轴向手性化合物 (M)-1-(2′-甲基-3′-茚基)-萘-2-醇 3 与 Zr(NEt2)4 发生反应，选择性地生成平面手性复合物 (P)-双(二乙胺基)-[1-(2′-甲基-1′-茚基)萘-2-甲氧基]-锆 7。

  DOI：

  10.1039/a903740c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 l-menthyl 1-bromo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a planar chiral bidentate indenyl–alkoxide complex of zirconium using an axially chiral indene ligand

  摘要：

  轴向手性化合物 (M)-1-(2′-甲基-3′-茚基)-萘-2-醇 3 与 Zr(NEt2)4 发生反应，选择性地生成平面手性复合物 (P)-双(二乙胺基)-[1-(2′-甲基-1′-茚基)萘-2-甲氧基]-锆 7。

  DOI：

  10.1039/a903740c

文献信息

• PARTIAL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ATROPISOMERIC 1,1′-BINAPHTHYLS VIA THE ULLMANN COUPLING REACTION OF CHIRAL ALCOHOL ESTERS OF 1-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
  作者：Sotaro Miyano、Masayuki Tobita、Shoji Suzuki、Yukio Nishikawa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1027

  日期：1980.8.5

  The Ullmann coupling of 1-bromo-2-naphthoates of C-chiral alcohols of R- and S-configuration induced axial dissymmetry of R- and S-chirality, respectively, in the newly formed 1,1′-bond of the binaphthyls; the optical yield amounted up to 13% where the chiral alcohol was l-menthol.

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。
• MIYANO SOTARO; TOBITA MASAYUKI; SUZUKI SHOJI; NISHIKAWA YUKIO; HASHIMOTO +, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1027-1030
  作者：MIYANO SOTARO、 TOBITA MASAYUKI、 SUZUKI SHOJI、 NISHIKAWA YUKIO、 HASHIMOTO +

  DOI：——

  日期：——