4-iodo-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrazole | 92525-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrazole
• 英文别名: (4-Iodo-1-methylpyrazol-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 92525-09-2
• 化学式: C₇H₁₃IN₂Si
• 分子量: 280.184
• InChiKey: JSTPPUCMPAULHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrazole 、 氯甲酸甲酯 在 溴 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.3%的产率得到1-methyl-3-trimethylsilyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于农药有机合成领域。步骤1、1‑甲基‑3‑(三甲硅基)吡唑为与卤素反应得到4‑卤‑1‑甲基‑3‑(三甲硅基)吡唑；步骤2、通过格氏试剂进行交换后，与氯甲酸酯反应得到1‑甲基‑3‑三甲硅基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸；步骤3、接着与溴素升温反应结束，得到3‑溴‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸；步骤4、最后与二氟甲基硼酸采用钯催化剂加热偶联，重结晶得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸。本发明为该化合物的合成提供了新的合成路径，具备潜在的工业化方法前景。

  公开号：

  CN111303034A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(三甲基甲硅烷基)-1-甲基吡唑 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-iodo-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a020

文献信息

• EFFENBERGER, F.;KREBS, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 4687-4695
  作者：EFFENBERGER, F.、KREBS, A.

  DOI：——

  日期：——