ethyl N-<4-acetamido-2-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate | 129276-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-<4-acetamido-2-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate
• 英文别名: ethyl N-[4-acetamido-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 129276-20-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: XWQVFJOFMUAVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  577.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-<4-acetamido-2-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate 在 硫酸 、 氨 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到达尼喹酮
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v
• 作为产物：
  描述：

  对硝基乙酰苯胺 在 镍 硫酸 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl N-<4-acetamido-2-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v

文献信息

• A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide
  作者：J Rosevear、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9900339

  日期：——

  The reactions of some ethyl N- arylcarbamates and of the corresponding acetanilides towards 1 equiv. of N-hydroxymethylphthalimide in concentrated sulfuric acid at 50° have been compared with one another. In the case of certain para-substituted compounds, amidomethylation occurs more readily ortho to the carbamate group than to the N-acetyl group. The diagnostic use of (D6)benzene as a 1H n.m.r. solvent, particularly for the structural elucidation of the ortho-( phthalimidomethyl )- phenylcarbamates and -acetanilides, is reported. Acidic treatment of the ortho -( phthalimidomethyl ) phenylcarbamates, but not of the corresponding acetanilides, gave 8-substituted isoindolo [1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones. Amidomethylation of the parent anilines is also described.

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。
• ROSEVEAR, JUDI;WILSHIRE, JOHN F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 339-353
  作者：ROSEVEAR, JUDI、WILSHIRE, JOHN F. K.

  DOI：——

  日期：——
• WILSHIRE, JOHN F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N1, C. 1817-1826
  作者：WILSHIRE, JOHN F. K.

  DOI：——

  日期：——