methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-chol-6-en-24-oate | 2309-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-chol-6-en-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 2309-11-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: RHWCHIRIOBZLHF-XEYIWHDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-chol-6-en-24-oate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-chol-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。16.立体异构体3α，6，7，12α-四羟基-5β-胆酸的合成。

  摘要：

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90048-g
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-chol-6-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYHYDROXYLATED BILE ACIDS FOR TREATMENT OF BILIARY DISORDERS
  [FR] ACIDES BILIAIRES POLYHYDROXYLÉS POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES BILIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011022838A8

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxylated bile acids and identification of 3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic acid in human meconium and neonatal urine.
  作者：Takao KUROSAWA、Reijiro MAHARA、Hiroshi NITTONO、Masahiko TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.37.557

  日期：——

  Three 6-hydroxylated bile acids, 3α, 6α, 7α, 12α-, 3α, 6β, 7α, 12α- and 3α, 6β, 7β, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids, were synthesized from methyl cholate, and a sensitive method was developed for analyzing them by gas chromatography-mass spectrometry for the stoichiometric study of fetal bile acids. 3α, 6α, 7α, 12α-Tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid (6α-hydroxylated cholic acid) was identified from human meconium and healthy neonatal urine by comparison with the mass spectrum of the reference compound. In human meconium, 6α-hydroxylated cholic and chenodeoxycholic acids were determined in 1.2% and 29.0% of the total bile acids, respectively. We discuss the significance of hydroxylation at the C-1β and C-6α positions of bile acids and their elimination in fetal and neonatal periods.

  从胆酸甲酯合成了三种 6-羟基化胆汁酸，3α、6α、7α、12α-、3α、6β、7α、12α- 和 3α、6β、7β、12α-四羟基-5β-cholan-24-oic 酸，并开发了一种灵敏的方法，通过气相色谱-质谱法对其进行分析，以进行胎儿胆汁酸的化学计量研究。通过与参考化合物的质谱比较，从人胎便和健康新生儿尿液中鉴定出 3α、6α、7α、12α-四羟基-5β-胆烷-24-oic 酸（6α-羟基化胆酸）。在人胎便中，6α-羟基化胆酸和鹅去氧胆酸分别占总胆汁酸的 1.2% 和 29.0%。我们讨论胆汁酸 C-1β 和 C-6α 位置羟基化的重要性及其在胎儿和新生儿时期的消除。
• Synthesis of 19-Hydroxylated Bile Acids and Identification of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,19-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acid in Human Neonatal Urine.
  作者：Takao KUROSAWA、Yukihiro NOMURA、Reijiro MAHARA、Teruki YOSHIMURA、Akihiko KIMURA、Shigeo IKEGAWA、Masahiko TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1551

  日期：——

  The synthesis of 19-hydroxylated bile acids (3α, 19-dihydroxy-, 3α, 7α, 19-trihydroxy-, 3α, 12α, 19-trihydroxy-and 3α, 7α, 12α, 19-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids) was described. These synthesized 19-hydroxylated bile acids were used as standard samples for the analysis of bile acids in human urine by gas chromatography-mass spectrometry. 3α, 7α, 12α, 19-Tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid was identified in neonatal urines (0.1-1.5 μg/ml and 1.5-7% of total bile acids).

  介绍了 19-羟基化胆汁酸（3α，19-二羟基，3α，7α，19-三羟基，3α，12α，19-三羟基和 3α，7α，12α，19-四羟基-5β-胆烷-24-酸）的合成。这些合成的 19- 羟基胆汁酸被用作标准样品，通过气相色谱-质谱法分析人体尿液中的胆汁酸。在新生儿尿液中发现了 3α、7α、12α、19-四羟基-5β-胆烷-24-酸（0.1-1.5 μg/ml，占胆汁酸总量的 1.5-7%）。
• Kagan; Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 871,877
  作者：Kagan、Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Kagan, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 1373,1375
  作者：Kagan

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 3,6,7,12-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids in human biologic fluids
  作者：Michiko Yoshii、Kenji Kihira、Junichi Shoda、Toshiaki Osuga、Takahiko Hoshita

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90090-x

  日期：1990.11

  Unusual bile acids, 3-alpha, 6-alpha, 7-alpha, 12-alpha-,3-alpha, 6-beta, 7-alpha, 12-alpha-, and 3-alpha, 6-beta, 7-beta, 12-alpha-tetrahydroxy-5-beta-cholan-24-oic acids, were identified in all amniotic fluid (four samples) and urine (six samples) from adult patients with cholestatic liver disease by gas-liquid chromatography/mass spectrometry. For the certain identification of these bile acids in the biologic samples, the chemical syntheses of 3-alpha, 6-beta, 7-alpha, 12-alpha- and 3-alpha, 6-beta, 7-beta, 12-alpha-tetrahydroxy-5-beta-cholan-24-oic acids were conducted.