3-[(5-hydroxypentyl)oxy]propanenitrile | 1818885-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(5-hydroxypentyl)oxy]propanenitrile
• 英文别名: 3-(5-hydroxypentoxy)propanenitrile
• CAS: 1818885-76-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NVIRWPYUGCABEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-hydroxypentyl)oxy]propanenitrile 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 tert-butyl 3-(5-iodopentyloxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 丙烯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.33h， 以50%的产率得到3-[(5-hydroxypentyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010

文献信息

• 표적 단백질의 분해를 유도하기 위한 데그라듀서, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 표적 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200024669A

  公开（公告）日：2020-03-09

  본 발명은 표적 단백질의 분해를 유도하기 위한 데그라듀서, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 표적 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규 화합물은, 세레브론(cereblon) E3 유비퀴틴 리가제를 활용한, 타깃 단백질의 분해를 유도하는 데그라듀서 (Degraducer) 화합물로서, 세레브론(cereblon) E3 유비퀴틴 리가제 결합 바인더의 우수한 결합 활성으로, 타깃 단백질 분해 유도 활성 역시 현저하게 달성되는 측면이 있고, 이에 다양한 질환과 관계되는 단백질 또는 폴리펩타이드를 타깃하여 우수한 단백질 분해활성을 달성할 수 있는 바, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규 화합물을 유효성분으로 함유하는, 브로모도메인-함유 단백질 관련 질환 또는 병태의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 및 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공할 수 있는 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及诱导靶蛋白降解的降解酶、其制备方法以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗靶蛋白相关疾病的药学组合物，根据本发明，化学式1所示的新化合物是利用Cereblon E3泛素连接酶，诱导靶蛋白降解的降解酶化合物，具有优异的Cereblon E3泛素连接酶结合结合活性，使得靶蛋白降解诱导活性也显著实现，从而能够将与多种疾病相关的蛋白质或多肽作为靶点，实现优异的蛋白质降解活性。根据本发明，含有化学式1所示的新化合物作为有效成分的，可提供用于预防或治疗Bromodomain-含有蛋白质相关疾病或病理的药学组合物，以及可提供用于预防或改善健康的功能性食品组合物，具有有益的效果。
• IMIDE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20150291562A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The description relates to imide-based compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及基于亚醰基的化合物，包括包含它们的双官能团化合物，这些化合物在靶向泛素化调节中发挥作用，特别是根据本发明的双官能团化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的降解和/或抑制。具体来说，该描述提供了一种化合物，其中一端含有与小脑素E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶，以实现该蛋白的降解（和抑制）。可以合成表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性的化合物。
• Imide-based modulators of proteolysis and associated methods of use
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US11220515B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The description relates to imide-based compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  本说明涉及亚胺基化合物，包括包含亚胺基化合物的双官能化合物，这些化合物可用作靶向泛素化的调节剂，特别是各种多肽和其他蛋白质的抑制剂，根据本发明的双官能化合物可降解和/或以其他方式抑制这些多肽和蛋白质。具体而言，本发明提供的化合物一端含有与脑龙 E3 泛素连接酶结合的配体，另一端含有与靶蛋白结合的分子，从而使靶蛋白靠近泛素连接酶，以实现对该蛋白的降解（和抑制）。可以合成出具有广泛药理活性的化合物，这些化合物几乎可以降解/抑制任何类型的目标多肽。
• [EN] IMIDE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'IMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019148055A9

  公开（公告）日：2019-09-26
• [EN] IMIDE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROTÉOLYSE, À BASE D'IMIDE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2015160845A3

  公开（公告）日：2015-12-10