1-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphol-1-ium chloride | 104629-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphol-1-ium chloride
• 英文别名: 1-chloro-3-methyl-1-phenyl-3-phospholenium chloride；1-chloro-3-methyl-1-phenylphosphol-3-enium chloride
• CAS: 104629-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClP*Cl
• 分子量: 247.104
• InChiKey: VXYAAEVUVQMSNT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphol-1-ium chloride 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧化茂氧化物的异构化制备2-氧化茂氧化物。

  摘要：

  通过双键重排，由相应的3-氧化膦制备一系列1-取代的-3-甲基-2-氧化膦。可以通过在甲磺酸中加热3-氧化膦或通过形成环状氯膦盐来获得2-氧化膦。然而，当在热条件下或在碱的存在下尝试3-环氧丙烷的异构化时，形成了2-环氧丙烷和3-环氧丙烷的混合物。量子化学计算阐明了各种双键迁移途径的机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.75
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过形成非对映体烷氧基磷鎓盐来动态取代1-取代-3-甲基-3-膦氧化物

  摘要：

  阐述了一种基于形成共价非对映中间体的动态动力学拆分方法，以制备对映体富集的1-取代-3-甲基-3-氧化膦。首先将3-环氧丙烷氧化物转化为相应的氯-3-磷鎓氯化物。氯磷鎓盐的对映异构体之间的动态相互转化已通过实验验证，因为这是动态拆分的关键步骤。使环状氯代磷鎓盐与带有羟基官能团的手性助剂反应，以不等量形成相应的非对映体烷氧基磷鎓盐。然后在加热时将非对映异构物质重新排列成相应的旋光的3-氧化茂氧化物。在筛选了手性助剂并优化了反应条件后，以极高的收率和高达35％的ee制备了几种规模的1-芳基-或1-烷基-3-甲基-3-膦基环氧丙烷。通过量子化学计算研究了该分辨率的关键步骤，以深入了解造成立体选择的因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.058

文献信息

• Preparation and characterization of novel 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide and the analogous phosphorus heterocycles or phospha sugars
  作者：Manabu Yamada、Mitsuji Yamashita、Takuya Suyama、Junko Yamashita、Kazuhide Asai、Taishi Niimi、Nobuhisa Ozaki、Michio Fujie、Kasthuraiah Maddali、Satoki Nakamura、Kazunori Ohnishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.061

  日期：2010.10

  first synthesized from 3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide (2c) by a bromo-radical substitution reaction occurred at C-4 position by N-bromosuccinimide and 2,2′-azobisisobutyronitrile. The novel phospha sugar analogue 3c exerted high anti-proliferative effect on U937 cells evaluated by MTT in vitro methods and was much more efficient than that of Gleevec®, which is known as a molecule targeting

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。
• Quin, Louis D.; Belmont, Stephen E.; Mathey, Francois, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 629 - 634
  作者：Quin, Louis D.、Belmont, Stephen E.、Mathey, Francois、Charrier, Claude

  DOI：——

  日期：——