1-decyl chlorooxalate | 1227195-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-decyl chlorooxalate
• 英文别名: decyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 1227195-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₃
• 分子量: 248.75
• InChiKey: GBAWDMAXCBQDCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decyl chlorooxalate 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以184 mg的产率得到n-Decyloxalat
  参考文献：
  名称：

  催化磷（V）介导的亲核取代反应：催化Appel反应的发展。

  摘要：

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo201085r
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 癸醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-decyl chlorooxalate
  参考文献：
  名称：

  在Appel条件下，氧化膦催化的醇的氯化反应。

  摘要：

  已经开发出一种氧化膦催化的伯醇和仲醇的氯化反应。此过程代表在Appel条件下进行的第一次三苯膦氧化物催化的醇氯化反应。

  DOI：

  10.1039/c002825h

文献信息

• Analogues of the Herbicide, <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-isopropyloxamate, Inhibit <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Ketol-Acid Reductoisomerase and Their Prodrugs Are Promising Anti-TB Drug Leads
  作者：Ajit Kandale、Khushboo Patel、Waleed M. Hussein、Shun Jie Wun、Shan Zheng、Lendl Tan、Nicholas P. West、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01919

  日期：2021.2.11